3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide | 82731-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)a-Man1Br3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 82731-26-8
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: DNCXZNISOVOMCH-AODGUXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl O-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些含有甲基和4-硝基苯基β-d-甘露吡喃糖苷单元的d-甘露糖寡糖的合成

  摘要：

  甲基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（11）和4-硝基苯基2,3-O-在氰化汞的存在下，将异丙叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（12）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴（1）缩合，在脱保护后得到甲基2-（5）和6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（15）和4-硝基苯基6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露糖吡喃糖苷（20）。11与3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基的类似缩合溴化物（21）和2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-αD-甘露酰吡喃糖基溴化物（ 25），然后去除保护基，得到甲基O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80005-n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 957 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immunogenic glycopeptides, screening, preparation and uses
  申请人：Marchal Gilles

  公开号：US20060067888A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to immunogenic glycopeptides derived from pathogenic microorganisms, which can be used for immunization and diagnosing infections dye to such pathogenic microorganisms and also to method for the selection and preparation thereof.

  该发明涉及源自病原微生物的免疫原性糖肽，可用于免疫和诊断由这些病原微生物引起的感染，以及用于其选择和制备的方法。
• <i>N</i> ‐Carboxyanhydride Polymerization of Glycopolypeptides That Activate Antigen‐Presenting Cells through Dectin‐1 and Dectin‐2
  作者：Matthew N. Zhou、Corleone S. Delaveris、Jessica R. Kramer、Justin A. Kenkel、Edgar G. Engleman、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201713075

  日期：2018.3.12

  and synthesized the first chemically defined ligands for dectin-1 and dectin-2. They comprised glycopolypeptides bearing mono-, di-, and trisaccharides and were built through polymerization of glycosylated N-carboxyanhydrides. Through this approach, we achieved glycopolypeptides with high molecular weights and low dispersities. We identified structures that elicit a pro-inflammatory response through

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。
• Comprehensive synthesis of ER related high-mannose-type sugar chains by convergent strategy
  作者：Ichiro Matsuo、Kiichiro Totani、Atsushi Tatami、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.045

  日期：2006.8

  Systematic synthesis of high-mannose-type sugar chains of asparagine-linked glycoproteins is described. To construct the target sugar chains, we employed the convergent route, using three oligosaccharide components, the common hexasaccharide, branched tri-, tetra- and pentasaccharides, and mono-, di-, and triglucosyl fragments. Construction of the β-mannoside linkage was performed using p-methoxybenzyl-assisted

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。
• The active ester N-fmoc-3-O-[Ac4-α-D-Manp-(1→2)-Ac3-α-D-Manp-1-]=thre-O-Pfp as a building block in solid-phase synthesis of an o-linked dimannosyl glycopeptide.
  作者：Anita Ma. Jansson、Morten Meldal、Klaus Back

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97224-1

  日期：1990.1
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING GRAM POSITIVE BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS ET METHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES GRAM POSITIF
  申请人：——

  公开号：WO2003101393A3

  公开（公告）日：2004-12-29