Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 82703-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 82703-55-7
• 化学式: C₆₀H₇₀O₂₃
• 分子量: 1159.2
• InChiKey: MSDZMQNYXUEWJH-XYLHAJPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  267.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-((2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linear d-mannotetraose and d-mannohexaose, partial structures of the cell-surface d-mannan of Candida albicans and Candida utilis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82588-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linear d-mannotetraose and d-mannohexaose, partial structures of the cell-surface d-mannan of Candida albicans and Candida utilis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82588-4