5-hexyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine | 57741-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hexyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
• 英文别名: (5-hexyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 57741-81-8
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₂Si₂
• 分子量: 340.613
• InChiKey: BKLLAXPTCZZZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(α-D-Arabinofuranosyl)-5-hexyluracil
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Ring Opening Mechanism in the Formation of α-D-Arabinofuranosyl Nucleosides from 5-Substituted Uracils

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下，硅烷化的5-取代尿嘧啶衍生物6与甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（3）反应，生成相应的5-取代1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基)尿嘧啶7和非环状的2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-1-(尿嘧啶-1-基)-D-阿拉伯醇9的混合物，其中C-1位的甲氧基保持完整。化合物7通过与甲醇氨反应去保护，得到8。化合物7还与Lawesson试剂反应，生成相应的4-硫-α-D-阿拉伯呋喃糖核苷14，后者通过甲醇氨处理去保护，得到核苷15。从化合物9也得到了去保护的非环状核苷10。讨论了核苷7的形成机理，并且认为非环状核苷9是中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26363
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexyl-uracil 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-hexyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Ring Opening Mechanism in the Formation of α-D-Arabinofuranosyl Nucleosides from 5-Substituted Uracils

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下，硅烷化的5-取代尿嘧啶衍生物6与甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（3）反应，生成相应的5-取代1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基)尿嘧啶7和非环状的2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-1-(尿嘧啶-1-基)-D-阿拉伯醇9的混合物，其中C-1位的甲氧基保持完整。化合物7通过与甲醇氨反应去保护，得到8。化合物7还与Lawesson试剂反应，生成相应的4-硫-α-D-阿拉伯呋喃糖核苷14，后者通过甲醇氨处理去保护，得到核苷15。从化合物9也得到了去保护的非环状核苷10。讨论了核苷7的形成机理，并且认为非环状核苷9是中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26363

文献信息

• Kjaersgaard; Pedersen; Nielsen, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 1016 - 1020
  作者：Kjaersgaard、Pedersen、Nielsen、el-Torgoman

  DOI：——

  日期：——