12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2-one | 78078-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2-one
• CAS: 78078-47-4；78478-91-8；78478-94-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: WKDAPXWOTPQLBQ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2-one 在 platinum(IV) oxide lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (4aS,10aR)-9-Hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pisiferic 酸、(±)-Pisiferate 甲酯和 (±)-Pisiferol 的全合成

  摘要：

  4-（3-异丙基-4-甲氧基苯乙基）-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮酸催化环化得到12-甲氧基松香-8,11,13-三烯-2-酮及其顺式-异构体。两种化合物都进一步转化为 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2β-ol，在碘存在下用四乙酸铅处理得到 2β,20-epoxy-12-methoxyabieta-8,11,13 -三烯。2β,20-环氧化合物与乙酰基对甲苯磺酸酯的醚裂解，然后催化氢化，得到 20-乙酰氧基-12-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (23)。然后通过 12-甲氧基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-20-oate 甲酯将其转化为 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-20-oate (27)。用 AlBr3-EtSH 对 27 进行去甲基化得到三叶草酸，但用 AlCl3-EtSH 27 被部分去甲基化得到三叶草酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1599
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以60 mg的产率得到12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫代磷酸的全合成

  摘要：

  利用（酮）醚（22），由（14）醇制得的（±）-硫代磷酸（1）已完全合成。酮醚（的隶属22），以三个连续的反应（甲酰化，Michael加成与甲基乙烯基酮，和分子内羟醛缩合）中提供的三环醚（27），其转化为methoxyabietatriene（32）在四步被完成（ethoxycarbonylation，格氏反应与甲基锂，酸催化的脱水和甲氧基化反应）。甲氧基松香三烯（32）与锌，碘化锌和乙酸的反应生成的（±）-二十碳四烯酚（2），最后将其转化为（±）-吡啶甲酸（1）。完全按照将酮醚（22）转化为己二三烯（32）所采用的相同步骤，将酮（34）转化为己二烯三烯（41）。（41）的硼氢化-氧化，然后用Jones试剂氧化，再用氢化铝锂还原，然后环戊氧化，得到己二三烯（36）。

  DOI：

  10.1039/p19880000931

文献信息

• Synthesis of 12-O-methyl-2a-methoxyferruginol
  作者：Robert H. Burnell、Sonia Desfossés

  DOI：10.1080/00397919708005040

  日期：1997.1

  A rapid synthesis of 12-O-methyl-2-methoxyferruginol (1) shows it not to be identical with the natural product ascribed this structure.
• Banerjee, Ajoy K.; Acevedo, Julio C.; Alvarez, G. Jaime, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2047 - 2052
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Acevedo, Julio C.、Alvarez, G. Jaime

  DOI：——

  日期：——