DL-N-acetyl-3-aminopropane-1,2-diol | 16527-24-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-N-acetyl-3-aminopropane-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-3-acetamido-1,2-propanediol；3-(acetylamino)-1,2-propanediol；3-ethanamido-1,2-propanediol；N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamid；N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamide
• CAS: 16527-24-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: FHBNPEJLQIGOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-acetyl-3-aminopropane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-acetyl-3-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  酵母中维生素 B1 的生物合成。从吡哆醇和组氨酸衍生嘧啶单元。尿烷酸的中间体

  摘要：

  使用 13C-、15N- 和 2H-标记的底物进行掺入研究，然后进行 NMR 分析，结果表明硫胺素（维生素 B1）的嘧啶单元源自 C-2',2,N,C- 的 C5N 片段吡哆醇（维生素 B6）的 6,5,5' 和 L-组氨酸衍生的 NCN 片段。尿烷酸在组氨酸的 NCN 片段进入硫胺嘧啶的途径中充当中间体。

  DOI：

  10.1021/ja030261j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 生成 DL-N-acetyl-3-aminopropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2377-2380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycerol kinase: substrate specificity
  作者：Debbie C. Crans、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00310a044

  日期：1985.11

  studies indicate that glycerol kinase accepts a range of substituents in place of one terminal hydroxyl group (that which is not phosphorylated), and that the hydrogen atcm atC-2 can be replaced by a methyl group. Replacement of the second terminal hydroxyl group (that which is normally phosphorylated) by other nucleophilic centers usually results in loss of activity. Glycerol kinase is a useful catalyst

  甘油激酶（8.C. 2.7.1.30，ATP：甘油-3-磷酸转移酶）催化 28 个氮、硫和烷基取代的甘油的磷酸化。对 66 种类似物的调查已定性地定义了作为该酶底物可接受性的结构特征。该调查是使用基于 31P NMR 光谱的测定法进行的，该测定法检测甚至通过缓慢反应产生的产物。这些研究表明，甘油激酶接受一系列取代基来代替一个末端羟基（未磷酸化的），并且 C-2 处的氢原子可以被甲基取代。第二个末端羟基（通常被磷酸化的）被其他亲核中心取代通常会导致活性丧失。甘油激酶是合成手性有机物质的有用催化剂，尤其是制备磷脂和类似物的原料。四种微生物（念珠菌属、酵母菌、大肠杆菌和嗜热脂肪芽孢杆菌）的酶动力学常数的比较表明它们之间几乎没有变化。所有磷酸化产物都具有类似于 sn-甘油-3-磷酸酯的立体化学。
• Additive-Free Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1080/00397910902978007

  日期：2009.12.30

  Aliphatic and aromatic amines are efficiently acylated by acetic, pivalic, benzoic, phthalic, or maleic anhydrides in ethyl acetate at room temperature. Under the same experimental conditions, amino alcohols are chemoselectively acylated at the amino group.

  脂肪族和芳香族胺在室温下在乙酸乙酯中被乙酸、新戊酸、苯甲酸、邻苯二甲酸或马来酸酐有效酰化。在相同的实验条件下，氨基醇在氨基上被化学选择性地酰化。
• Amide group assisted 3′-dephosphorylation of oligonucleotides synthesized on universal A-supports
  作者：Alex V Azhayev、Maxim L Antopolsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00409-4

  日期：2001.6

  (±)-3-Amino-1-(4,4′-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol was attached to succinylated alkylamino-controlled pore glass via the second amide bond. The resulting solid phase was acylated to give seven new universal solid supports, compatible with the preparation of all common types of oligodeoxyribonucleotides. These resins allow for fast elimination of the 3′-terminal phosphodiester or phosphorothioate

  通过第二酰胺键将（±）-3-氨基-1-（4,4'-二甲氧基三苯基甲基）-2-丙二醇连接到琥珀酰化的烷基氨基控制的孔玻璃上。将所得固相酰化，得到七个新的通用固相支持物，与所有常见类型的寡脱氧核糖核苷酸的制备相容。这些树脂允许在室温下通过甲醇中的氨快速消除3'-末端磷酸二酯或硫代磷酸酯的功能。
• Enzymatic resolutions in 3-amino-1,2-propanediol series
  作者：Monique-Agnès Mbappé、Sames Sicsic

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80149-4

  日期：1993.5

  The resolution of 3-amino-1,2-propanediol derivatives has been carried out by way of enzymatic catalysed hydrolyses or acylations. S substrates are preferentially attacked, and hydrolysis of the diisobutyrate derivative with E.30000 lipase gave the best enantioselectivity.

  3-氨基-1，2-丙二醇衍生物的拆分已通过酶催化的水解或酰化进行。S底物受到优先攻击，二异丁酸酯衍生物与E.30000脂肪酶的水解产生最佳对映选择性。
• Canonica, Luigi; Nali, Micaela; Rindone, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 19 - 24
  作者：Canonica, Luigi、Nali, Micaela、Rindone, Bruno、Bosone, Enrico、Guazzi, Giuseppe、et al.

  DOI：——

  日期：——