(R)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl phenyl sulfone | 175229-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl phenyl sulfone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 175229-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅S
• 分子量: 405.515
• InChiKey: VYRYOPOFAIGPBI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl phenyl sulfone 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-cyanomethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-3-benzyloxy-2-[(2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl)amino]propyl phenyl sulfone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-迈克尔加成到烯基砜和随后的 α-烷基化不对称合成 α-取代的 β-氨基砜

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e

文献信息

• Versatile Approach to Enantiopure 2,6-Disubstituted Piperidin-3-ol Framework:  Application to the Total Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine
  作者：Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0496291

  日期：2004.7.1

  efficient synthesis of enantiopure 2,6-disubstituted piperidin-3-ol 19 is developed featuring two key steps: (a) Julia olefination of (2R)-3-phenylsulfonyl-2-tert-butyloxycarbamoylpropanol benzyl ether 9B and (2R,3S)-2-tert-butyldiphenyl-3,4-O-isopropylidine-2,3,4-trihydroxybutyraldehyde 8 and (b) intramolecular N-alkylation. A straightforward asymmetric synthesis of (+)-deoxoprosopinine (2) from 19

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。
• Asymmetric synthesis of amino sugars. Part 2.† A novel versatile approach to the chiral non-racemic synthesis of 2-amino-2-deoxy sugars. Preparation of L-glucosamine, L-mannosamine and L-talosamine derivatives
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1039/b001721n

  日期：——

  A novel methodology for asymmetric synthesis of 2-amino-2-deoxy sugars is developed, starting from readily available chiral building block 1 and 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2, via Julia olefination and subsequent dihydroxylation as key steps. The versatility of this approach is exemplified by the preparation of L-glucosamine, L-mannosamine and L-talosamine derivatives in highly diastereometrically

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。
• Versatile Synthesis of Enantiomerically Pure trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Michael Dockner、Pierre Potier

  DOI：10.3987/com-95-s89

  日期：——
• A Versatile Method for the Facile Synthesis of Enantiopure <i>trans-</i> and <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Qian Wang、N. André Sasaki、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1021/jo991052d

  日期：1999.11.1

  Treatment of(2S)-1-O-benzylglycerol-2,3-bistrifiate (2) with the trilithiated species of chiral building blocks 5-7 provided 2,3,5-trisubstituted pyrrolidines that were subjected to reductive desulfonylation to give trans-2,5-disubstituted pyrrolidines 11-13, respectively. The same reaction sequence with the (2R)-bistriflate 4 and trilithiated 5 afforded the cia isomer 19. This two-step synthetic mehodology can furnish any one of the four possible diastereomers of enantiopure 2,5-disubstituted pyrrolidines in 60-72% overall yields.
• Enantioselective Synthesis ofβ-Amino Sulfones by aza-Michael Addition to Alkenyl Sulfones
  作者：Dieter Enders、Stephan F. Müller、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<195::aid-anie195>3.0.co;2-6

  日期：1999.1.15