(2S,5R)-6-Benzyloxy-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-isopropylidenedioxy-4-(phenylsulfonyl)hexan-3-ol | 301649-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-6-Benzyloxy-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-isopropylidenedioxy-4-(phenylsulfonyl)hexan-3-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-(benzenesulfonyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 301649-46-7
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₈S
• 分子量: 535.659
• InChiKey: JOZQDDGLJHLMJC-CZKGODDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-Benzyloxy-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-isopropylidenedioxy-4-(phenylsulfonyl)hexan-3-ol 在 10percent Pd/C 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium amalgam 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,4,6-Tri-O-acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-α-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第2部分。一种新颖的通用方法，用于手性非外消旋合成2-氨基-2-脱氧糖。L-葡萄糖胺，L-甘露糖胺和L-塔洛糖胺衍生物的制备

  摘要：

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001721n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl phenyl sulfone 、 L-甘油醛缩丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以84%的产率得到(2S,5R)-6-Benzyloxy-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-isopropylidenedioxy-4-(phenylsulfonyl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第2部分。一种新颖的通用方法，用于手性非外消旋合成2-氨基-2-脱氧糖。L-葡萄糖胺，L-甘露糖胺和L-塔洛糖胺衍生物的制备

  摘要：

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001721n

文献信息

• Asymmetric synthesis of amino sugars. Part 2.† A novel versatile approach to the chiral non-racemic synthesis of 2-amino-2-deoxy sugars. Preparation of L-glucosamine, L-mannosamine and L-talosamine derivatives
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1039/b001721n

  日期：——

  A novel methodology for asymmetric synthesis of 2-amino-2-deoxy sugars is developed, starting from readily available chiral building block 1 and 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2, via Julia olefination and subsequent dihydroxylation as key steps. The versatility of this approach is exemplified by the preparation of L-glucosamine, L-mannosamine and L-talosamine derivatives in highly diastereometrically

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。