N6-三氟乙酰赖氨酸脯氨酸 | 103300-89-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N6-三氟乙酰赖氨酸脯氨酸
• 英文名称: N^ε-(trifluoroacetyl)-L-lysyl-L-proline
• 英文别名: N6-trifluoroacetyl-L-lysyl-L-proline；(2S)-1-[(2S)-2-azaniumyl-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 103300-89-6
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃N₃O₄
• mdl: MFCD00057892
• 分子量: 339.315
• InChiKey: MUYCUFZXUZRHSL-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.89 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-三氟乙酰赖氨酸脯氨酸 生成 (2S)-1-[(2S)-2-amino-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  IRIEH, YASUO;KAKIDZAKI, FUSAESI;ISIDZMA, TIEHKO;SUMIKAVA, MITIXITO;YASUDA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰赖氨酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.53h， 生成 N6-三氟乙酰赖氨酸脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of semisynthetic dipeptides using N-carboxyanhydrides and chiral induction on Raney nickel. A method practical for large scale

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a029

文献信息

• Combination of Antimicrobial and Endotoxin-Neutralizing Activities of Novel Oleoylamines
  作者：Mateja Zorko、Andreja Majerle、David Šarlah、Mateja Manček Keber、Barbara Mohar、Roman Jerala

  DOI：10.1128/aac.49.6.2307-2313.2005

  日期：2005.6

  A combination of antimicrobial and endotoxin-neutralizing activities is desired in order to prevent progression from infection to sepsis due to the release of lipopolysaccharide from dying gram-negative bacteria. Lipopolyamines have emerged as a new type of endotoxin-neutralizing compound, but their antimicrobial activity has not been investigated. We synthesized a series of 10 oleoylamines differing in the polyamino head group, particularly in the number and separation between nitrogen atoms and the position of the oleoyl moiety. Compounds showed activity against both gram-negative and gram-positive bacteria in the micromolar range. Compounds were able to provide penetration of ethidium bromide into bacteria, indicating effects on the bacterial membrane. Oleoylamines neutralized endotoxin inLimulusamoebocyte lysate assays and by neutralization of tumor necrosis factor alpha release in human blood. Comparison of biological activities of compounds identified structural properties responsible for antimicrobial activity, and quantitative structure-property relationship analysis provided a quantitative model for prediction of activity of oleoylamines.

  摘要：为了防止由于濒死的革兰氏阴性细菌释放脂多糖而导致感染发展为败血症，我们需要将抗菌活性和中和内毒素活性结合起来。脂多胺是一种新型的内毒素中和化合物，但其抗菌活性尚未得到研究。我们合成了一系列 10 种油酰基胺，它们在多氨基头基，特别是氮原子的数量和间隔以及油酰基的位置上各不相同。这些化合物在微摩尔范围内对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都具有活性。化合物能够使溴化乙锭渗透到细菌中，这表明它们对细菌膜产生了作用。油酰基胺能中和利木赞阿米巴细胞裂解物试验中的内毒素，并能中和人体血液中肿瘤坏死因子α的释放。对化合物的生物活性进行比较，确定了导致抗菌活性的结构特性，定量结构-特性关系分析为预测油酰基胺的活性提供了一个定量模型。
• N epsilon-trifluoroacetyl-L-lysyl-L-proline.D-1O-camphorsulfonic acid salt and process for producing the same
  申请人：HAMARI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA also known as HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP0293244A3

  公开（公告）日：1990-05-30

  Nε-Trifluoroacetyl-L-lysyl-L-proline·D-10-camphorsulfonic acid salt is produced in very high purity by reacting Ne-­trifluoroacetyl-L-lysyl-L-proline with D-10-camphorsulfonic acid in a suitable solvent. The salt is extremely stable at ambient temperature as compared with other salts of Nε-trifluoroacetyl-L-lysyl-L-proline including the known dicyclohexylamine salt.

  Nε-三氟乙酰-L-赖氨酸-L-脯氨酸·D-10-樟脑磺酸盐可以通过在适当的溶剂中将Nε-三氟乙酰-L-赖氨酸-L-脯氨酸与D-10-樟脑磺酸反应而制得，其纯度非常高。与Nε-三氟乙酰-L-赖氨酸-L-脯氨酸的其他盐（包括已知的二环己胺盐）相比，该盐在常温下非常稳定。
• Process for preparing carboxyalkyl dipeptides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0168769A2

  公开（公告）日：1986-01-22

  A process is disclosed for preparing a carboxyalkyl dipeptide compound which comprises: (a) protecting a peptide with a protecting group which is an a-fluorinated acyl group represented by the general formula: wherein: Z is, e.g., C1-C12 alkyl, aryl of C6 or C10, or heterocyclic groups of up to C7 containing an 0, N or S heteroatom; (b) coupling said protected peptide or amino acid with another peptide or amino acid to obtain a protected dipeptide; (c) reductively alkylating said protected dipeptide with a keto acid or keto ester; and, (d) hydrolyzing said reductively alkylated dipeptide to simultaneously remove said protecting group therefrom and recover said carboxyalkyl dipeptide compound. The protecting groups employed in this process permit them to be removed concurrently with obtaining the desired dipeptide compounds thereby avoiding the need for step-wise removal of such groups in separate reactions before the desired dipeptide compounds can be obtained.

  本发明公开了一种制备羧烷基二肽化合物的工艺，该工艺包括 (a) 用保护基团保护肽，该保护基团是由通式表示的a-氟化酰基： 其中Z是例如C1-C12烷基、C6或C10芳基或含有0、N或S杂原子的C7以下杂环基团； (b) 将所述受保护的肽或氨基酸与另一种肽或氨基酸偶联，得到受保护的二肽； (c) 用酮酸或酮酯还原烷基化所述受保护二肽；以及 (d) 水解所述还原烷基化二肽，同时从其中去除所述保护基团并回收所述羧基烷基二肽化合物。 该工艺中使用的保护基团可在获得所需二肽化合物的同时去除，从而避免了在获得所需二肽化合物之前在单独反应中分步去除这些基团的需要。
• Milieu réactionnel et solubilisant de peptides et procédé de synthèse de peptides utilisant ce milieu
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0432022A1

  公开（公告）日：1991-06-12

  La présente invention concerne un milieu réactionel et solubilisant pour la synthèse de peptides. Ce milieu réactionel et solubilisant pour la synthèse et/ou la purification peptidique comporte un diluant A choisi dans le groupe des solvants non miscibles à l'eau et un phénol B. Application à la synthèse de peptides qui sont utilisés éventuellement pour la synthèse de médicaments, vaccins, produits agroalimentaires ou phytosanitaires.

  本发明涉及一种用于多肽合成的反应和增溶培养基。 这种用于多肽合成和/或纯化的反应和增溶培养基由稀释剂 A 和苯酚 B 组成，稀释剂 A 选自水不相溶溶剂组，苯酚 B 选自水不相溶溶剂组。 适用于可用于合成药物、疫苗、农业食品或植物检疫产品的肽的合成。
• N2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysine derivative and process of producing lysinopril using the compound
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0336368B1

  公开（公告）日：1995-02-01