3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl methanesulfonate | 881914-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[3-nitro-4-[(E)-oct-1-enyl]phenyl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 881914-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: YYXMNIWPTYKOJZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 lithium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 2-(3-azido-4-octylphenethyl)-2-aminopropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Photoreactive Analogue of the Immunosuppressant FTY720

  摘要：

  An azido group was incorporated into the immunomodulatory agent FTY720, accomplishing the first synthesis of a photoactivatable analogue of this ligand (2) in 9 steps from 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol and in 34% overall yield. The key steps are formation of a primary amine at a quaternary center of aniline derivative 13 followed by selective diazotization of the arylamine.

  DOI：

  10.1021/jo0526237
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 吡啶 、 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydrogen sulfate 、 硝酸 、 sodium methylate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Photoreactive Analogue of the Immunosuppressant FTY720

  摘要：

  An azido group was incorporated into the immunomodulatory agent FTY720, accomplishing the first synthesis of a photoactivatable analogue of this ligand (2) in 9 steps from 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol and in 34% overall yield. The key steps are formation of a primary amine at a quaternary center of aniline derivative 13 followed by selective diazotization of the arylamine.

  DOI：

  10.1021/jo0526237