4-benzyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 129119-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-mercapto-4-benzyl-5-(3-pyridyl)-1,2,4-triazole；3-mercapto-4-benzyl-5-(pyridin-3-yl)-1,2,4-triazole；4-benzyl-3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 129119-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00891735
• 分子量: 268.342
• InChiKey: PXHPPVLWNLIWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  417.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[4-benzyl-5-(3-pyridyl)-1,2,4-triazole-3-ylthiomethyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些带有1,3,4-恶二唑或吡唑的新型取代1,2,4-三唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过2,4-二氢-4-苄基-5-（吡啶基）-3H-1,2,4-的反应合成了带有吡唑（或恶二唑）环的取代的1,2,4-三唑的几种衍生物在无水乙醇中的三唑-3-硫酮1a，1b，1c与氯乙酸乙酯，水合肼和乙酰丙酮（或CS 2 / KOH）一起使用。然后该中间体在酸性介质中经历分子内环化。使用IR，NMR和MS光谱对新合成的化合物4a，4b，4c至7a，7b，7c进行表征。一些合成的化合物4，5，图7a，图7b，图7c分别对它们的抗菌和抗真菌活性进行评价。这些化合物大多数显示出与庆大霉素相当的活性。它们中的一些还比已知的抗真菌药Tolnaftate更具活性。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.718
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-benzyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有不同杂环部分的新型杂化分子的合成和生物活性

  摘要：

  4-Aryl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-(thi)oles 5-7，从烟酸酰肼中得到，转化为相应的曼尼希碱 12-24在甲醛存在下与几种杂环胺反应。S-烷基化化合物8-11的合成是通过相应的三唑-5-硫醇与各种烷基卤化物的反应进行的。碳（硫）酰胺 2-4 与 4-氯苯甲酰溴缩合得到相应的 1,3-硫杂（氧杂）唑-2（3H）-亚基]吡啶-3-碳酰肼 25-27。1,3-硫杂（氧杂）唑烷衍生物 28-30 由化合物 2-4 与溴乙酸乙酯的环化反应获得。筛选所有新合成的化合物的抗微生物、抗脲酶和抗脂肪酶活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300161

文献信息

• Dopamine-beta hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0359505A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  Dopamine-β-hydroxylase inhibitors of structure: in which R¹ is pyridyl or pyridylalkyl, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy in lowering blood pressure.

  多巴胺-β-羟化酶抑制剂的结构：其中R¹为吡啶基或吡啶基烷基，包含它们的药物组合物以及它们在降低血压治疗中的用途。
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1-[(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-Fluorocyclopropyl]ciprofloxacin-1,2,4-triazole-5(4<i>H</i>)-thione Hybrids
  作者：Yang Gao、Lu-Xin Na、Zhi Xu、Shu Zhang、A-Peng Wang、Kai Lü、Hui-Yuan Guo、Ming-Liang Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201800261

  日期：2018.10

  4‐triazole‐5(4H)‐thione hybrids 6a – 6o was designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important drug‐sensitive and drug‐resistant Gram‐positive and Gram‐negative pathogens. Our results revealed that all hybrids 6a – 6o had great potency against the tested strains, especially Gram‐negative pathogens. The synthesized hybrids were more potent

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。
• The Microwave-Assisted Dehydrative Cyclization of Thiosemicarbazides Forming Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Khosrow Zamani、Shirindokht Bagheri

  DOI：10.1080/10426500500543859

  日期：2006.8.1

  irradiation as well as by a classical method. The beneficial effect of microwave irradiation on the dehydrative cyclization of thiosemicarbazides in different reaction media is described. Our results show that the effect of microwave irradiation on the reaction studied was the shortening of reaction times (from 2–9 h to 2–4 min) and a minor decrease (1–4%) in yields. The structure of the new compounds was

  不同类型的 4,5-二取代 1,2,4-三唑-3-硫酮是通过微波辐射和经典方法制备的。描述了微波辐射对氨基硫脲在不同反应介质中脱水环化的有益影响。我们的结果表明，微波辐射对所研究反应的影响是反应时间的缩短（从 2-9 小时到 2-4 分钟）和产率的轻微下降（1-4%）。通过FTIR、MS和1H NMR光谱数据确定了新化合物的结构。
• Iqbal, Rashid; Rama, Nasim H.; Ahmad, Nasir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 506 - 509
  作者：Iqbal, Rashid、Rama, Nasim H.、Ahmad, Nasir、Zamani, Khosrow、Ebrahim, Samia、Iqbal, Nasir

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND STRUCTURE DETERMINATION OF SOME OXADIAZOLE-2-THIONE AND TRIAZOLE-3-THIONE GALACTOSIDES
  作者：Roshan Ahmad、Rashid Iqbal、Humaira Akhtar、Zia-ul-Haq、Helmut Duddeck、Lech Stefaniak†、Jerzy Sitkowski

  DOI：10.1081/ncn-100105903

  日期：2001.9.30

  The syntheses of 5-pyridyl-3(beta -D-galactopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiones 3a-3c and 5-pyridyl-2(beta -D-galactopyranosyl)-4-benzyl-1,2, 4-triazole-3-thiones 6a-6c are reported. The existence of N-galactosides - not S-galactosides - was proven by IR and N-15 NMR spectroscopy. The structures of the final products and the intermediates were elucidated by IR, H-1, C-13 and N-15 NMR spectroscopy and mass spectrometry.