diethyl 2-(3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl)malonate | 881914-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[2-[3-nitro-4-[(E)-oct-1-enyl]phenyl]ethyl]propanedioate
• CAS: 881914-41-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: HGSFGEOVLOUWNT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl)malonate 在 O-(bis-p-methoxyphenylphosphinyl)hydroxylamine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到diethyl 2-(3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)pheethyl)-2-aminomalonate
  参考文献：
  名称：

  A Photoreactive Analogue of the Immunosuppressant FTY720

  摘要：

  An azido group was incorporated into the immunomodulatory agent FTY720, accomplishing the first synthesis of a photoactivatable analogue of this ligand (2) in 9 steps from 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol and in 34% overall yield. The key steps are formation of a primary amine at a quaternary center of aniline derivative 13 followed by selective diazotization of the arylamine.

  DOI：

  10.1021/jo0526237
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 吡啶 、 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydrogen sulfate 、 硝酸 、 sodium methylate 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl 2-(3-nitro-4-((E)-oct-1-enyl)phenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A Photoreactive Analogue of the Immunosuppressant FTY720

  摘要：

  An azido group was incorporated into the immunomodulatory agent FTY720, accomplishing the first synthesis of a photoactivatable analogue of this ligand (2) in 9 steps from 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol and in 34% overall yield. The key steps are formation of a primary amine at a quaternary center of aniline derivative 13 followed by selective diazotization of the arylamine.

  DOI：

  10.1021/jo0526237

文献信息

• A Photoreactive Analogue of the Immunosuppressant FTY720
  作者：Chaode Sun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0526237

  日期：2006.3.1

  An azido group was incorporated into the immunomodulatory agent FTY720, accomplishing the first synthesis of a photoactivatable analogue of this ligand (2) in 9 steps from 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol and in 34% overall yield. The key steps are formation of a primary amine at a quaternary center of aniline derivative 13 followed by selective diazotization of the arylamine.