(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde | 289493-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 289493-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: ALGUGULZPHGHSY-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 cochliomycin B
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯 Cochliomycin B 的立体选择性合成

  摘要：

  14 元间苯二甲酸内酯的全合成，Cochliomycin B 以收敛的方式规定，从容易获得的起始原料，d-半乳糖，l-天冬氨酸和乙酰乙酸乙酯。合成中涉及的关键反应是 Julia-Kocienski 烯化、E-选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153410
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯 Cochliomycin B 的立体选择性合成

  摘要：

  14 元间苯二甲酸内酯的全合成，Cochliomycin B 以收敛的方式规定，从容易获得的起始原料，d-半乳糖，l-天冬氨酸和乙酰乙酸乙酯。合成中涉及的关键反应是 Julia-Kocienski 烯化、E-选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153410

文献信息

• From Galactose to Highly Functionalized Seven- and Eight-Membered Carbocyclic Rings by Ring-Closing Metathesis
  作者：Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1021/ol006182j

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A short synthesis of highly functionalized seven- and eight-membered carbocyclic rings from galactose derivatives has been achieved. The key steps are a zinc-mediated reductive ring opening of 6-iodogalactopyranoses and a subsequent ring-closing olefin metathesis using Grubbs' ruthenium catalyst.

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。