methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 87924-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87924-29-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: SZWIADUEFWYSBL-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl α-D-galactopyranoside 4-(potassium sulphate)
  参考文献：
  名称：

  Rashid, Abdul; Mackie, William; Colquhoun, Ian J., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1122 - 1127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-乙酰基吡喃己糖苷 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate triflates: reaction with nitrite, leading directly to epi-hydroxy compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88062-8

文献信息

• Esterase-catalysed regioselective 6-deacylation of hexopyranose per-acetates, acid-catalysed rearrangement to the 4-deprotected products and conversions of these into hexose 4- and 6-sulfates
  作者：Tina Horrobin、Chuong Hao Tran、David Crout

  DOI：10.1039/a708596f

  日期：——

  methyl α-D-mannoside 14 and methyl α-D-galactoside 16 have been selectively cleaved at the C-6 position by the esterase to give the 6-OH derivatives 5, 7, 9, 11, 13, 15 and 17. Acid-catalysed rearrangement of acetates 5, 7, 13, 15, 11, 17 and 9 with 4→6 acetyl migration gives the corresponding 4-deprotected derivatives 22–28, respectively. Hydrolyses of β-D-glucose pentaacetate 20 and α-D-lactose

  从酯酶红冬孢酵母已被用于催化一系列每乙酰化α-d-hexopyranoses和α-d-hexopyranosides的的水解。过乙酰化葡萄糖4，甘露糖6，N-乙酰半乳糖胺8，半乳糖10，甲基α-D-葡糖苷12，甲基α-D-甘露糖苷14和甲基α-D-半乳糖苷16已被酯酶在C-6位置选择性切割，得到6-OH衍生物。 5、7、9、11、13、15和17、5、7、13、15、11、17和9乙酸的酸催化重排，具有4→6的乙酰基迁移，得到相应的4-去保护的衍生物22-28，分别。已经尝试水解β-D-葡萄糖五乙酸酯20和α-D-乳糖八乙酸酯21，但是未观察到水解。1,2,3,6-四酰化的α-D-六吡喃糖3和22，N的衍生物分别由葡萄糖和甘露糖衍生的-乙酰基葡萄糖胺和葡萄糖以及2,3,6-三乙酰化的α-D-己吡喃糖苷24和25已被酯酶水解为相应的4,6-二羟基乙酸酯29、18，参见图30和31。通过酯酶催
• Electron spin resonance spectroscopic investigation of carbohydrate radicals. Part 3. Conformation in deoxypyranosan-2-, -3-, and -4-yl radicals
  作者：Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann、Kay Stefan Gröninger、Tom Witzel、Bernd Giese

  DOI：10.1039/p29860001461

  日期：——

  E.s.r. spectra of C-2, -3, and -4 carbohydrate free radicals, generated regiospecifically by halogen abstraction from acylated deoxyhexopyranoses are recorded in benzene solution. Analysis of the hyperfine splittings reveals the retention of 4C1 chair conformation of the parent compounds in the radicals.

  在苯溶液中记录了C-2，-3和-4碳水化合物自由基的Esr光谱，这些自由基是由卤素从酰化的脱氧己基吡喃糖中提取出来的区域特异性地产生的。对超细分裂的分析表明，自由基中母体化合物的4 C 1椅构象得以保留。
• TRACERS FOR MONITORING THE ACTIVITY OF SODIUM/GLUCOSE COTRANSPORTERS IN HEALTH AND DISEASE
  申请人：Wright Ernest M.

  公开号：US20100008856A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Radiolabeled tracers for sodium/glucose cotransporters (SGLTs), their synthesis, and their use are provided. The tracers are methyl or ethyl pyranosides having an equatorial hydroxyl group at carbon-2 and a C1 preferred conformation, radio-labeled with 18 F, 123 I, or 124 I, or free hexoses radiolabeled with 18 F, 123 I, or 124 I. Also provided are in vivo and in vitro techniques for using these and other tracers as analytical and diagnostic tools to study glucose transport, in health and disease, and to evaluate therapeutic interventions.

  提供了钠/葡萄糖共转运体（SGLT）的放射性标记示踪剂，它们的合成和使用。这些示踪剂是甲基或乙基吡喃糖，具有2碳处的赤道羟基和C1优先构象，放射性标记为18F，123I或124I，或放射性标记为18F，123I或124I的自由己糖。还提供了使用这些和其他示踪剂作为分析和诊断工具研究葡萄糖转运的体内和体外技术，在健康和疾病中，并评估治疗干预措施。
• Regio- and Chemoselective Deprotection of Primary Acetates by Zirconium Hydrides
  作者：Marine Gavel、Thibaut Courant、Antoine Yvan Philippe Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03947

  日期：2019.4.5

  A combination of DIBAL-H and Cp2ZrCl2 is shown to promote the regioselective cleavage of primary acetates on a broad scope of substrates, ranging from carbohydrates to terpene derivatives, with a high tolerance toward protecting groups and numerous functionalities found in natural products and bioactive compounds. Apart from providing highly valuable building blocks in only two steps from biosourced raw materials, this selective de-O-acetylation should also be strongly helpful to solve selectivity issues in organic synthesis.
• RASHID, ABDUL;MACKIE, WILLIAM;COLQUHOUN, IAN J.;LAMBA, DORIANO, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1122-1127
  作者：RASHID, ABDUL、MACKIE, WILLIAM、COLQUHOUN, IAN J.、LAMBA, DORIANO

  DOI：——

  日期：——