甲基 6-O-三苯甲基-2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 38982-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 甲基 6-O-三苯甲基-2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 甲基6-O-三苯甲基-2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-trityl-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-trityl-α-D-galactopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 38982-56-8
• 化学式: C₃₂H₃₄O₉
• 分子量: 562.617
• InChiKey: CEIHIENXWVDRTC-NBCLCUQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-182°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 6-O-三苯甲基-2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(((2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 甲基 6-O-三苯甲基-2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j

文献信息

• Formation of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides as substrates for the hex-5-enose degradation
  作者：Gerald O. Aspinall、Roshan C. Carpenter、Lev Khondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80105-2

  日期：1987.8

  and poly-saccharide derivatives. It is shown that ( 1 ) unsubstituted d -glucopyranosides undergo selective, primary iodination without unwanted side-reactions; ( 2 ) primary iodination of d -galactopyranosides is accompanied by 3,6-anhydride formation, so that the desired reaction is only possible with protection of secondary hydroxyl groups; and ( 3 ) the extent of iodination in substrates of higher

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。
• Rashid, Abdul; Mackie, William; Colquhoun, Ian J., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1122 - 1127
  作者：Rashid, Abdul、Mackie, William、Colquhoun, Ian J.、Lamba, Doriano

  DOI：——

  日期：——
• Carboproteins: A 4-α-helix bundle protein model assembled on a d-galactopyranoside template
  作者：Jesper Brask、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00035-x

  日期：2001.3

  We have recently introduced the concept of monosaccharides as templates for de novo design of protein models and described the synthesis of a model 'carbopeptide'. Here, we report the synthesis of a 64 amino acid (AA) 'carboprotein' by chemoselective ligation of a C-terminal hexadecapeptide aldehyde to a tetra-aminooxy functionalized methyl alpha -D-galactopyranoside (D-Galp) template. Biophysical characterizations by CD spectroscopy and NMR amide H-D exchange experiments indicated that the four-stranded carboprotein forms a 4-alpha -helix bundle structure. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Valentin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1932, vol. 4, p. 364,374
  作者：Valentin

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of sugar trityl ethers in trityl?cyanoalkylidene condensation
  作者：P. I. Kitov、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Backinowsky、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00699016

  日期：1993.11

  The reactivity of a series of primary and secondary sugar trityl ethers in trityl-cyanoalkylidene condensation has been determined. It was found that the stereoselectivity of glycosylation by this method does not directly depend on the reactivity of the trityl ethers. Based on the results obtained, a stepwise mechanism rather than a concerted mechanism has been chosen as the most probable.