dibenzyl 2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]propanedioate | 1032429-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1032429-63-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: ZKBYZVGOEHOSHR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 二苄基马来酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzyl 2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]propanedioate 、
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应到水中的α，β-不饱和醛中

  摘要：

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.051

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in water
  作者：Anqi Ma、Shaolin Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.051

  日期：2008.5

  The Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by O-TMS protected diphenylprolinols and acetic acid in water occurs at 0 °C to rt. In most cases, the reaction runs to completion in less than 24 h. A wide range of aldehydes including β-aryl, β-alkyl and β-alkenyl acroleins are found to be compatible with these conditions, providing the corresponding adducts in good yields and

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。