methyl (2-S-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-thio-α-D-galactopyranoside)-5-N-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate | 1387509-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-S-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-thio-α-D-galactopyranoside)-5-N-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylsulfanyl]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1387509-50-3
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₃S
• 分子量: 785.91
• InChiKey: WYKODEGWBWLWTH-VIEBLUEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2-S-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-thio-α-D-galactopyranoside)-5-N-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下伯，仲和叔α- S-唾液酸高立体选择性合成

  摘要：

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol301779e

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary α-<i>S</i>-Sialosides under Lewis Acidic Conditions
  作者：Amandine Noel、Bernard Delpech、David Crich

  DOI：10.1021/ol301779e

  日期：2012.8.17

  phosphates of either anomeric configuration are excellent donors for the formation of α-S-sialosides at −78 °C in dichloromethane with primary, secondary, and tertiary thiols including galactose 3-, 4-, and 6-thiols. The reactions, which proceed under typical Lewis acid promoted glycosylation conditions, are highly α-selective and do not suffer from competing elimination of the phosphate.

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。