methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside | 151130-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 151130-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: FJZGQZSKODZAPQ-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 t-butyl (2S,3R,1'R)-3-benzyloxy-2-(2'-benzyloxy-1'-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ferro, Vito; Skelton, Brian W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 787 - 803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferro, Vito; Skelton, Brian W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 787 - 803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides by Simultaneous Activation–Elimination of the Talopyranoside Axial 4-OH with the NaH/Im2SO2 System: Manifestation of the Stereoelectronic Effect
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea

  DOI：10.1002/ejoc.200600526

  日期：2006.12

  of 4-deoxy- and 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides has been developed. The process involves a simultaneous activation–elimination of the OH-4 group of β-D-talopyranosides and 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides, mediated by the NaH/N,N′-sulfuryldiimidazole system at –30 °C. The same reaction applied on the analogous β-D-galactopyranosides takes place without any regioselectivity

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α