methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 63167-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 63167-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: HCYIVMVZUIZQOC-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x

文献信息

• Tandem Acetalation−Acetylation of Sugars and Related Derivatives with Enolacetates under Solvent-Free Conditions
  作者：Debaraj Mukherjee、Bhahwal Ali Shah、Pankaj Gupta、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1021/jo070363i

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]Molecular iodine catalyzes acetalation and acetylation of reducing sugars and sugar glycosides with stoichiometric amounts of enol acetates under solvent-free conditions, thereby facilitating the synthesis of various types of orthogonally protected sugar derivatives in short time and good yields. The outcome of the reaction can be controlled by variation in temperature. Thus at lower temperature, it is possible to obtain the acetonide acetate as a single product whereas peracetate is the major product at higher temperature.