methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 105621-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 105621-58-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: LKFNEACJFKRTHV-FHUSYTEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x

文献信息

• Stereoselective α-glycosidation using FeCl3 as a Lewis acid catalyst
  作者：Swapan K. Chatterjee、Peter Nuhn

  DOI：10.1039/a804533j

  日期：——

  A simplified procedure for the stereoselective α-glycosidation of peracetylated sugars, carrying a participating group at C2, with aliphatic alcohols in the presence of FeCl3 as a Lewis acid is described.

  描述了一种简化的程序，针对在C2位携带参与基团的全乙酰化糖与脂肪醇在存在氯化铁（FeCl3）作为路易斯酸的情况下进行立体选择性α-糖苷化。
• SnCl4 Promoted Efficient Cleavage of Acetal/Ketal Groups with the Assistance of Water in CH2Cl2
  作者：Tao Luo、Tian-Tian Xu、Yang-Fan Guo、Hai Dong

  DOI：10.3390/molecules27238258

  日期：——

  carbohydrates containing acetal/ketal groups with the assistance of water in CH2Cl2 led to deacetalization/deketalization products in almost quantitative yields. In addition, for substrates containing both acetal/ketal and p-methoxylbenzyl groups, we also found that the p-methoxylbenzyl group was selectively cleaved by the use of a catalytic amount of SnCl4, while the acetal/ketal groups remained. Furthermore

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。
• Ruiz Contreras, Raphael; Kamerling, Johannis P.; Vliegenthart, Johannes F. G., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 3, p. 85 - 88
  作者：Ruiz Contreras, Raphael、Kamerling, Johannis P.、Vliegenthart, Johannes F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective glycosylation reactions based on computational predictions
  作者：Jane Kalikanda、Zhitao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.044

  日期：2010.3

  Regioselectivity is a major issue in glycosylation reactions. Better understanding of regioselectivity of acceptors can greatly facilitate and simplify the syntheses of oligosaccharides. The reactivity of diol acceptors is often affected by stereochemistry and protecting groups, which make prediction the regioselectivity of diol acceptors extremely difficult. Quantum mechanic methods were used to study the relationship between protecting groups and reactivity of diol acceptor and a correlation between Fukui function and regioselectivity is established through series of glycosylation reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.