methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate | 835923-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(6-methoxypyridin-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 835923-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: SIRAMRWUNSPRPA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氢气 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cytisine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f

文献信息

• Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A
  作者：Toshio Honda、Rie Takahashi、Hidenori Namiki

  DOI：10.1021/jo048365f

  日期：2005.1.1

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.