2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑 | 76320-88-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑
• 中文别名: 2-甲基-4-硝基-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-methyl-4-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-7-nitrobenzimidazole；2-methyl-4-nitro-1(3)H-benzoimidazole；2-Methyl-7-nitrobenzimidazol；2-Methyl-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole；2-methyl-4-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 76320-88-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD02181148
• 分子量: 177.162
• InChiKey: NPNUZBBMRYRAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  446.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑 在 10percent Pd/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 9-[4-(4-Amino-2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-butyl]-9H-fluorene-9-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of Highly Potent Benzimidazole-Based Microsomal Triglyceride Transfer Protein Inhibitors

  摘要：

  A series of benzimidazole-based analogues of the potent MTP inhibitor EMS-201038 were discovered. Incorporation of an unsubstituted benzimidazole moiety in place of a piperidine group afforded potent inhibitors of MTP in vitro which were weakly active in vivo. Appropriate substitution on the benzimidazole ring, especially with small alkyl groups, led to dramatic increases in potency, both in a cellular assay of apoB secretion and especially in animal models of cholesterol lowering. The most potent in this series, 3g (BMS-212122), was significantly more potent than EMS-201038 in reducing plasma lipids (cholesterol, VLDL/LDL, TG) in both hamsters and cynomolgus monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm000494a
• 作为产物：
  描述：

  2'-amino-3'-nitroacetanilide 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Piotrovskii, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1458 - 1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及新的苯甲酰胺衍生物，它们具有抗血管加压素活性，并由通式（I）表示： 其中R1是可选地被低级烷氧基取代的芳基等， R2是低级烷基等， R3是氢等， A是NH等， E是 等， X是—CH═CH—，—CH═N—或S，而 Y是稠合杂环基等， 以及它们的药用可接受盐，其制备过程以及包含它们的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015076800A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B -cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。
• Benzimidazole inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase
  申请人：Sankyo Company Ltd.

  公开号：US06110903A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Novel benzimidazole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described ##STR1##

  描述了具有以下结构的新型苯并咪唑化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途。##STR1##
• A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles
  作者：Wei Tian、Spiros Grivas

  DOI：10.1055/s-1992-26359

  日期：——

  Cyclocondensation of 3-nitro-1,2-benzenediamines 2 with 2,4-pentanedione provides a convenient route for the preparation of 2-methyl-4-nitrobenzimidazoles 3. A discrepancy in the literature regarding the 5-chloro-, 5-methoxy- and 5-methyl derivatives of the title compounds is discussed.

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。