5-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl (2,2,2-trichloroethyl) sulfate | 864816-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl (2,2,2-trichloroethyl) sulfate
• 英文别名: sulfuric acid 5-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl ester 2,2,2-trichloroethyl ester；[5-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-6H-pyrrolo[3,2-g]carbazol-7-yl] 2,2,2-trichloroethyl sulfate
• CAS: 864816-29-5
• 化学式: C₄₈H₄₁Cl₃N₂O₁₀S
• 分子量: 944.286
• InChiKey: OREAPDDTAZBQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl (2,2,2-trichloroethyl) sulfate 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到methyl 2-(5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-7-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyloxy)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双齿杜鹃A和B的全合成

  摘要：

  管道内燃烧：标题化合物的高效全合成具有新颖的苯并介导的一锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。然后将外围取代基以模块化方式引入中间体中，以完成双齿豆蔻精A和B的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201001966
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 五甲基苯 、 氢气 、 三氯化硼 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 104.92h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl (2,2,2-trichloroethyl) sulfate
  参考文献：
  名称：

  基于连续C ？的双齿衣满素B全合成的简洁可扩展策略。H功能化

  摘要：

  甲连续的C语言报道为海洋生物碱dictyodendrin B的合成ħ官能策略。我们的合成从商业上可获得的4-溴吲哚开始，涉及到围绕杂芳烃核心的六个直接官能化，这是对天然产物进行克级策略的一部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201500067

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrins by the Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diynes with Pyrroles
  作者：Junpei Matsuoka、Yuka Matsuda、Yuiki Kawada、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201703279

  日期：2017.6.19

  In total and formal syntheses of dictyodendrins B, C, E, and F, the key step involved the direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole core by the gold‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with a pyrrole to form three bonds and two aromatic rings. The subsequent introduction of substituents at the C1 (Suzuki–Miyaura coupling), C2 (addition to an aldehyde), N3 (alkylation), and C5 positions

  在双脱硫木糖醇B，C，E和F的全部和形式合成中，关键步骤涉及通过金催化的共轭二炔与吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑核三个键和两个芳香环。随后在C1（Suzuki-Miyaura偶联），C2（加成醛），N3（烷基化）和C5位置（乌尔曼偶联）处引入取代基提供了不同的途径获得十碳五苯醚。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A-E
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000544

  日期：2011.2.1

  A highly efficient total synthesis of dictyodendrins A–E was accomplished. The synthesis features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. Peripheral substituents were introduced onto this intermediate in a modular fashion to complete the total synthesis of dictyodendrins A–E.

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A–F by the Gold‐Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diyne with Pyrrole
  作者：Junpei Matsuoka、Shinsuke Inuki、Yuka Matsuda、Yoichi Miyamoto、Mayumi Otani、Masahiro Oka、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202001950

  日期：2020.9

  The total synthesis of dictyodendrins A–F was achieved by using the gold(I)‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with N‐Boc‐pyrrole for direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole scaffold. Late‐stage functionalization of the resulting pyrrolo[2,3‐c]carbazole to introduce various substituents provided divergent access to dictyodendrins. Some dictyodendrin analogues exhibited inhibitory

  dictyodendrins A-F的总合成是通过金（I）催化的共轭二炔与N -Boc-吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑支架而实现的。所得吡咯并[2,3– c ]咔唑的后期官能化引入各种取代基提供了对十二碳四烯联苯醚的不同途径。一些双齿豆蔻甙类似物对CDK2 / CycA2和GSK3表现出抑制活性。
• Total Synthesis of Dictyodendrin B
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0541175

  日期：2005.8.24

  concomitant dehydrogenation/aromatization of the product initially formed. Regioselective bromination of the resulting pyrrolocarbazole 13 followed by lithium/bromine exchange and quenching of the resulting organolithium species with p-methoxybenzaldehyde installed the side chain at C2. Oxidation of the benzylic alcohol 15 thus obtained to ketone 17 was best achieved with catalytic amounts of tetra-n-propylammonium

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成
• Total Syntheses of the Telomerase Inhibitors Dictyodendrin B, C, and E
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0617800

  日期：2006.6.1

  Concise and flexible total syntheses of the pyrrolo[2,3-c]carbazole alkaloids dictyodendrin B (2), C (3), and E (5) are described. These polycyclic telomerase inhibitors of marine origin derive from the common intermediate 18 which was prepared on a multigram scale by a sequence comprising a TosMIC cycloaddition with formation of the pyrrole A-ring, a titanium-induced reductive oxoamide coupling reaction

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用