(1R,2S,4aS,10aR)-1-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol | 1220-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4aS,10aR)-1-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol
• 英文别名: 1α-Hydroxymethyl-2β-hydroxy-1β,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydro-phenanthren
• CAS: 1220-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: VRPOKEWZCXGRFV-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,10aR)-1-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol 、 对溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到(2R,4aR,4bR,10bS,12aS)-2-(4-bromophenyl)-4a,10b-dimethyl-4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-octahydro-4H-phenanthro[2,1-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  官能化环氧乙烷作为阳离子多环化反应引发基团的系统研究

  摘要：

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03229
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-2-methyl-3-((E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium hydride 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 paraffin oil 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以82%的产率得到(1R,2S,4aS,10aR)-1-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  官能化环氧乙烷作为阳离子多环化反应引发基团的系统研究

  摘要：

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03229