benzyl (3S)-3-[5-[(4-carbamimidoylbenzoyl)amino]pentanoylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanoate | 1025838-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-[5-[(4-carbamimidoylbenzoyl)amino]pentanoylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 1025838-55-4
• 化学式: C₄₀H₄₃N₅O₇
• 分子量: 705.811
• InChiKey: SXCLUZMRTZAZBH-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[5-[(4-carbamimidoylbenzoyl)amino]pentanoylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[N-[5-(p-amidinobenzamido)valeryl]-L-α-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl (3S)-3-[5-[(4-carbamimidoylbenzoyl)amino]pentanoylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017