N-<3-(benzyloxycarbonyl)-N-<5-benzamido>valeryl>-L-alanyl>-3-phenyl-L-alanine benzyl ester | 138108-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<3-(benzyloxycarbonyl)-N-<5-benzamido>valeryl>-L-alanyl>-3-phenyl-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: N-[3-(benzyloxycarbonyl)-N-(5-{p-[N-(benzyloxycarbonyl)amidino]benzamido}valeryl)-L-alanyl]-3-phenyl-L-alanine benzyl ester；benzyl (3S)-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-3-[5-[[4-(N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)benzoyl]amino]pentanoylamino]butanoate
• CAS: 138108-45-9
• 化学式: C₄₈H₄₉N₅O₉
• 分子量: 839.945
• InChiKey: YOQYGEHUOIWSAW-YATWDLPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(benzyloxycarbonyl)-N-<5-benzamido>valeryl>-L-alanyl>-3-phenyl-L-alanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-[N-[5-(p-amidinobenzamido)valeryl]-L-α-aspartyl]-3-phenyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-<3-(benzyloxycarbonyl)-N-<5-benzamido>valeryl>-L-alanyl>-3-phenyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Peptides bearing N-terminal amidino moieties and their use as inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05430024A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  Acetic acid derivatives of formula H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I and hydrates, solvates and physiologically acceptable salts thereof are useful to inhibit the binding of adhesive proteins to blood platelets and also to inhibit blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  式为H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2的乙酸衍生物及其水合物、溶剂化合物和生理上可接受的盐，可用于抑制粘附蛋白质与血小板的结合，以及抑制血小板聚集和细胞间黏附。
• Acetic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05273982A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Acetic acid derivatives of formula H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I and hydrates, solvates and physiologically acceptable salts thereof are useful to inhibit the binding of adhesive proteins to blood platelets and also to inhibit blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  公式为H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I及其水合物，溶剂化物和生理上可接受的盐，可用于抑制粘附蛋白质与血小板的结合以及抑制血小板聚集和细胞间黏附。
• Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Essigsäurederivate der Formel         H₂N(HN)C-X-Y-CO-Z-CH(Q¹)COOQ²   I    worin X, Y, Z, Q¹ und Q² die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Hydrate, Solvate und physiologisch verwendbare Salze davon haben die Bindung von adhäsiven Proteinen an Blutplättchen sowie die Blutplättchenaggregation und die Zell-Zell-Adhäsion hemmende Wirkung. Man stellt sie her durch Abspaltung von Schutzgruppen in entsprechenden Verbindungen mit Estergruppen und geschützten Amidinogruppen.

  式中的乙酸衍生物 h₂n(hn)c-x-y-co-z-ch(q¹)cooq² i 其中 X、Y、Z、Q¹ 和 Q² 具有说明中给出的含义、 及其水合物、溶液和生理盐类具有抑制粘附蛋白与血小板结合以及血小板聚集和细胞间粘附的作用。它们是通过将相应化合物中的保护基团与酯基和受保护的脒基分离而制得的。
• Peptidbindungen enthaltende Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796B1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US5273982A
  申请人：——

  公开号：US5273982A

  公开（公告）日：1993-12-28