(25R)-3α-amino-5α-spirostan-12-one | 1432631-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3α-amino-5α-spirostan-12-one
• 英文别名: 3α-hecogenyl amine
• CAS: 1432631-48-5
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃
• 分子量: 429.643
• InChiKey: SJMDGIYIMJOXEA-OZTLDDSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯,2-(氯硒代)- 、 (25R)-3α-amino-5α-spirostan-12-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(25R)-3α-(3’-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2’(3H)-yl)-5α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  新的硒甾体作为抗增殖药

  摘要：

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当

  DOI：

  10.1039/c7ob00458c
• 作为产物：
  描述：

  海柯吉宁 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到(25R)-3α-amino-5α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  新的硒甾体作为抗增殖药

  摘要：

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当

  DOI：

  10.1039/c7ob00458c

文献信息

• Multicomponent Ligation of Steroids: Creating Diversity at the Linkage Moiety of Bis-spirostanic Conjugates by Ugi Reactions
  作者：Karell Pérez-Labrada、Yanira Méndez、Ignacio Brouard、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1021/co400028e

  日期：2013.6.10

  The diversity-oriented synthesis of novel bisspirostanic conjugates utilizing two different Up four-component reactions (Ugi-4CR) is described. Spirostanic steroids were functionalized with Ugi-reactive groups, that is, amines, isocyanides, and carboxylic acids, and next were subjected to multicomponent ligation approaches leading to bis-steroidal conjugates featuring pseudo-peptidic and hetero-cyclic linkage moieties. Both the classic Ugi-4CR and its hydrazoic acid variant were implemented, proving good efficiency for the ligation of isocyanosteroids to spirostanic acids and equatorial amines. Axially oriented amines showed poorer results, although model studies proved that chemical efficiency could be significantly improved while increasing reaction times. Overall, the method comprises the rapid generation of molecular diversity at the bis-steroid linkage moiety and, consequently, shows promise toward the production of combinatorial libraries of bis-spirostanes for biological screening.