7-oxostigmasterol | 36449-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-oxostigmasterol
• 英文别名: 3β-hydroxystigmasta-5,22-dien-7-one；7-ketostigmasterol；5-stigmasten-3β-ol-7-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 36449-99-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: UKMCCFHULJHJNS-RVFLFKIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  535.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxostigmasterol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 、 氨 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 silver carbonate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-oxo-5α-cholestan-7β-24R-diyl 7-benzoate 24-sulfate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of spermine analogs of the shark aminosterol squalamine

  摘要：

  Aminosterols isolated from the dogfish shark Squalus acanthias are promising therapeutic agents in the treatment of infection and cancer. One of these, MSI-1436, has been shown to possess antimicrobial activity slightly better than squalamine. In this study, a series of analogs of MSI-1436 have been synthesized from stigmasterol. The 7alpha-hydroxy substituent of MSI-1436 was either omitted or the stereochemistry modified to the 7beta position. Also, analogs of MSI-1436 with 24-sultate, 24-amino, and 24-hydroxy substituents were synthesized in order to assess the importance of the side chain functional group on antimicrobial activity. All of the analogs possess significant antimicrobial activity, suggesting that substitution at C7 and C24 of the aminosterols plays a minor role in their antimicrobial potency. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00161-1
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 potassium dichromate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7-oxostigmasterol
  参考文献：
  名称：

  Δ5-7-Ketosterols with modified side chain: The synthesis and the effects on viability and cholesterol biosynthesis in Hep G2 cells

  摘要：

  合成的化合物包括：(22E)-30-羟基新植物甾-5,22-二烯-7-酮，(22R,23R)-3β,22,23-三羟基新植物甾-5-烯-7-酮，以及(22R,23R)-30-羟基-22,23-异丙基叉二氧基新植物甾-5-烯-7-酮。研究了所得的7-酮类固醇、7-酮胆固醇，以及(22S,23S)-3β-羟基-22,23-氧化新植物甾-5-烯-7-酮在肝癌细胞株Hep G2中的细胞毒性和对胆固醇生物合成的影响。

  DOI：

  10.1134/s1068162006050141

文献信息

• Synthesis and search for 3β,3′β-disteryl ethers after high-temperature treatment of sterol-rich samples
  作者：Adam Zmysłowski、Jerzy Sitkowski、Katarzyna Bus、Karol Ofiara、Arkadiusz Szterk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127132

  日期：2020.11

  sterols can undergo various chemical reactions e.g., oxidation, dehydrogenation, dehydration and polymerisation. The objectives of this study are to prove the existence of dimers and to quantitatively analyse the dimers (3β,3′β-disteryl ethers). Sterol-rich samples were heated at 180 °C, 200 °C and 220 °C for 1 to 5 h. Quantitative analyses of the 3β,3′β-disteryl ethers were conducted using liquid

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，
• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
• An expeditious synthesis of spinasterol and schottenol, two phytosterols present in argan oil and in cactus pear seed oil, and evaluation of their biological activities on cells of the central nervous system
  作者：Asmaa Badreddine、El Mostafa Karym、Amira Zarrouk、Thomas Nury、Youssef El Kharrassi、Boubker Nasser、Mustapha Cherkaoui Malki、Gérard Lizard、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.01.005

  日期：2015.7

  test, respectively. The effects of spinasterol and schottenol were compared with 7-ketocholesterol (7KC) and ferulic acid, which is also present in argan and cactus pear seed oil. Whatever the cells considered, dose dependent cytotoxic effects of 7KC were observed whereas no or slight effects of ferulic acid were found. With spinasterol and schottenol, no or slight effects on cell growth were detected

  菠菜甾醇和叔丁醇，存在于摩洛哥坚果油和仙人掌梨种子油中的两种植物甾醇，是通过四步反应从市售的豆甾醇中合成的。此外，分别用结晶紫试验和MTT试验评价了158N鼠少突胶质细胞，C6大鼠神经胶质瘤细胞和SK-N-BE人神经元细胞对这些植物甾醇对细胞生长和线粒体活性的影响。比较了Spinasterol和schottenol与7-ketocholesterol（7KC）和阿魏酸的作用，阿甘和仙人掌梨种子油中也存在阿魏酸。无论考虑哪种细胞，均观察到了7KC的剂量依赖性细胞毒性作用，而未发现或仅存在阿魏酸的轻微作用。用菠菜甾醇和舒腾醇，未检测到或对细胞生长有轻微影响。与菠菜甾醇，在158N和C6细胞上发现线粒体活性降低（30-50％）；没有发现对SK-N-BE有影响。使用舒腾醇后，在158N（50％）和C6（10-20％）细胞上线粒体活性降低。没有发现对SK-N-BE有影响。总而言之，这些数据表明，菠菜
• Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds useful for the preparation of aminosterols, vitamin D analogs, and other compounds
  申请人：Magainin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06610866B2

  公开（公告）日：2003-08-26

  A method is described for stereoselectively reducing an unsaturated alkyl ketone substituent attached to a fused ring base. In this method, the unsaturated alkyl ketone reacts with a chiral oxazaborolidine reagent. This reaction stereoselectively reduces the unsaturated alkyl ketone to an unsaturated alkyl alcohol. The unsaturated alkyl alcohol can be further reduced, if desired, to produce a saturated alkyl alcohol. The fused ring base can be, for example, a steroid ring base or a base of a vitamin D analog. The process in accordance with the invention can be used with an alkeneone substituent (e.g., a 22-ene-24-one substituent) or an alkyneone substituent (e.g., a 22-yne-24-one substituent) on a steroid ring base to make squalamine or other useful aminosterol compounds and intermediates for making aminosterol compounds.

  描述了一种用于立体选择性地还原连接到融合环基的不饱和烷基酮取代基的方法。在这种方法中，不饱和烷基酮与手性氧化硼腙试剂发生反应。这种反应会将不饱和烷基酮立体选择性地还原为不饱和烷基醇。如果需要，可以进一步还原不饱和烷基醇，以产生饱和烷基醇。融合环基可以是类固醇环基或维生素D类似物的基。根据本发明的工艺可以用于具有烯酮基取代基（例如，22-烯-24-酮基）或炔酮基取代基（例如，22-炔-24-酮基）的类固醇环基，以制备鲨碱或其他有用的氨基类固醇化合物和用于制备氨基类固醇化合物的中间体。
• Synthesis of 7-oxo- and 7-hydroxy- derivatives of stigmasterol
  作者：N. V. Kovganko、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/bf01373854

  日期：1996.3

  The phytosteroids 3ß-hydroxy-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one and (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol have been synthesized from stigmasterol.

  植物甾体 3ß-羟基-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one 和 (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol 已由豆甾醇合成。