5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 177493-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-D-ribitol；5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-bis(methanesulfonyl)-2,3-di-O-isopropylidene-D-ribitol；5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-O-dimesyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol；[(4S,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 177493-30-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₉S₂Si
• 分子量: 462.658
• InChiKey: CESZPOFMJWODIR-MJBXVCDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,4S)-<1-Benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidin-2-yl>methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol

  摘要：

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000803
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  新型稳定的5-碲呋喃糖衍生物的合成及抗氧化能力

  摘要：

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00565f

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl Substitution of Polyhydroxypyrrolidines: The Way to Selective Inhibitors of Golgi α-Mannosidase II
  作者：Sergej Šesták、Maroš Bella、Tomáš Klunda、Soňa Gurská、Petr Džubák、Florian Wöls、Iain B. H. Wilson、Vladimir Sladek、Marián Hajdúch、Monika Poláková、Juraj Kóňa

  DOI：10.1002/cmdc.201700607

  日期：2018.2.20

  tumor growth and metastasis. Golgi α‐mannosidase II (GMII) has become a therapeutic target for drugs with anticancer activities. One critical task for successful application of GMII drugs in medical treatments is to decrease their unwanted co‐inhibition of lysosomal α‐mannosidase (LMan), a weakness of all known potent GMII inhibitors. A series of novel N‐substituted polyhydroxypyrrolidines was synthesized

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47
• Synthesis and Antitumor Activity of 5′-deoxy-4′-thio-l-nucleosides
  作者：Liqing Cong、Weicheng Zhou、Dongzhe Jin、Juan Wang、Xiuhua Chen

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x

  日期：——

  A series of novel 5′‐deoxy‐4′‐thio‐l‐nucleosides was designed and synthesized. The absolute configuration of the target compound 23α was confirmed by X‐ray crystallography. The antitumor activities of the target compounds were tested against the growth of human carcinoma of colon (LOVO), human leukemia cell line (CEM) and human breast cancer cell line (MDA‐MB‐435) cells in vitro. 6‐cyclopentylamino

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。
• Synthesis of N-benzyl substituted 1,4-imino-l-lyxitols with a basic functional group as selective inhibitors of Golgi α-mannosidase IIb
  作者：Tomáš Klunda、Sergej Šesták、Juraj Kóňa、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.066

  日期：2019.3

  Inhibition of the biosynthesis of complex N-glycans in the Golgi apparatus is one of alternative ways to suppress growth of tumor tissue. Eight N-benzyl substituted 1,4-imino-l-lyxitols with basic functional groups (amine, amidine, guanidine), hydroxyl and fluoro groups were prepared, optimized their syntheses and tested for their ability to inhibit several α-mannosides from the GH family 38 (GMIIb

  在高尔基体中抑制复杂的N-聚糖的生物合成是抑制肿瘤组织生长的另一种方法。八Ñ -苄基取代的1,4-亚氨基升制备具有碱性官能团（胺，脒，胍），羟基和氟基团-lyxitols，优化它们的合成及它们抑制几种α-甘露糖苷从GH的能力进行测试家族38（GMIIb，LManII和JBMan）作为人类高尔基体和溶酶体α-甘露糖苷II的模型。发现所有化合物都是GMIIb的选择性抑制剂。带有胍基的最有效结构在微摩尔水平上抑制GMIIb（K i = 19±2 µM），而未观察到LManII和JBMan的显着抑制（> 2 mM）。根据分子对接和p K a计算，与本研究和先前研究中发表的其他N-苄基取代衍生物相比，该结构可能与目标酶的天冬氨酸二聚体形成两个盐桥，从而提高了其抑制能力。
• Synthesis and antioxidant capacity of novel stable 5-tellurofuranose derivatives
  作者：Elton L. Borges、Marta T. Ignasiak、Yuliia Velichenko、Gelson Perin、Craig A. Hutton、Michael J. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c8cc00565f

  日期：——

  Novel stable tellurium-containing carbohydrate derivatives are prepared from hexitols and pentitols through a double nucleophilic substitution with NaHTe in PEG-400. These tellurosugars react at very high rates with two-electron oxidants, including hypochlorous and peroxynitrous acid, formed at sites of inflammation, and show considerable promise as protective agents against oxidative damage.

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。
• Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol
  作者：Dae-Kee Kim、Ganghyeok Kim、Young-Woo Kim

  DOI：10.1039/p19960000803

  日期：——

  A new method for the preparation of optically active 3-substituted 1-benzylpiperidines based on the ring expansion of the 1-benzyl-2-(methylsulfonyloxymethyl)pyrrolidine 13 with various nucleophiles has been described. Synthesis of 4-amino-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol 5,1,4,5-trideoxy-4-fluoro-1,5-imino-D-ribitol 6 and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol 7 has also been achieved by a route which involves ring expansion of compound 13.

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。