5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 177493-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 177493-29-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 306.475
• InChiKey: YLLKRYPHJUKJRC-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3R,4S)-<1-Benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidin-2-yl>methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol

  摘要：

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000803
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  新型稳定的5-碲呋喃糖衍生物的合成及抗氧化能力

  摘要：

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00565f

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl Substitution of Polyhydroxypyrrolidines: The Way to Selective Inhibitors of Golgi α-Mannosidase II
  作者：Sergej Šesták、Maroš Bella、Tomáš Klunda、Soňa Gurská、Petr Džubák、Florian Wöls、Iain B. H. Wilson、Vladimir Sladek、Marián Hajdúch、Monika Poláková、Juraj Kóňa

  DOI：10.1002/cmdc.201700607

  日期：2018.2.20

  tumor growth and metastasis. Golgi α‐mannosidase II (GMII) has become a therapeutic target for drugs with anticancer activities. One critical task for successful application of GMII drugs in medical treatments is to decrease their unwanted co‐inhibition of lysosomal α‐mannosidase (LMan), a weakness of all known potent GMII inhibitors. A series of novel N‐substituted polyhydroxypyrrolidines was synthesized

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47
• Concise syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative
  作者：Weidong Pan、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Stéphane P. Vincent、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b504558d

  日期：——

  This study describes the syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative through a key direct coupling of a ribose derivative to the hopane skeleton.

  这项研究描述了通过核糖衍生物与hop烷骨架的关键直接偶联，合成了细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物。
• Synthesis of stereochemical probes for new fluorogenic assays for yeast transketolase variants
  作者：Aurélie Sevestre、Franck Charmantray、Virgil Hélaine、Angelika Lásiková、Laurence Hecquet

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.033

  日期：2006.4

  For the screening of yeast transketolase (TK) variants with improved or new properties acquired by random mutagenesis, we report on the stereoselective synthesis of fluorogenic substrates as probes for measuring TK activity. Compound 1 (7-(2′,3′,5′-trihydroxy-4′-oxo-pentyl)oxycoumarine), prepared as previously described, [Tetrahedron Lett.2003, 44, 827–830] enabled us to evaluate wild type TK velocity

  为了筛选通过随机诱变获得的具有改进或新特性的酵母转酮醇酶（TK）变体，我们报道了荧光底物的立体选择性合成，作为测量TK活性的探针。如前所述，制备的化合物1（7-（2'，3'，5'-三羟基-4'-氧代戊基）氧基香豆素）[ Tetrahedron Lett。2003，44，827-830]让我们在一个简单的，具体的和可重复的方法来评估野生型TK速度。为了选择能够产生D-苏糖醛糖的TK突变体，我们从酒石酸二甲酯制备了化合物2（二羟基-4-O-（（2'-氧代-苯并吡喃-7'-基-D-苏糖））。我们成功地获得了化合物3（7'-（2,3,5-三羟基-4-氧代戊基）氧基香豆素）作为能够产生异赤酮酮糖的TK突变体的探针。
• Complex Biohopanoids Synthesis: Efficient Anchoring of Ribosyl Subunits onto a C30 Hopane
  作者：Weidong Pan、Chao Sun、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Pierre Sinaÿ、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.200600659

  日期：2007.2.2

  through a C--C bond. The biological function of biohopanoids also has to be addressed when one considers the broad diversity in both structures and functionalities found in the side chain. Moreover, the stereochemistries of some biohopanoids are still unconfirmed, due to the lack of synthetic methods to prepare them. In this study we describe an efficient methodology for the formation of the C--C bond

  细菌类胡萝卜素代表了一个特别重要的三萜类化合物系列，广泛分布于细菌中。这些五环hop烷多元醇的共同特征之一是存在延伸的非萜类和多羟基化侧链，这些侧链通过CC键与三萜部分相连。当人们考虑侧链中结构和功能的广泛多样性时，也必须解决生物类胡萝卜素的生物学功能。此外，由于缺乏合成类胡萝卜素的合成方法，某些类生物类胡萝卜素的立体化学仍未得到证实。在这项研究中，我们描述了一种通过使用a基锂中间物在C（30）-戊烷组分和C（5）-多羟基化碳水化合物之间形成C-C键的有效方法，这使我们能够合成几种生物类类胡萝卜素衍生物。我们还报告了在位置C31处带有一个额外羟基的hop烷戊醇的首次合成。