(4R,5S)-3-((S)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1453081-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-3-((S)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(3S)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl]-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1453081-98-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: GZVLVSXAHALYGF-XFUTXVRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((S)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(4R,5S)-3-((S)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4R,5S)-3-((S)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148