(4R,5S)-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1453081-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1453081-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: CMEXZAADIGLXQY-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.4h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4R,5S)-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148

文献信息

• Synthetic Studies towards an Advanced Precursor of the Jatrophane Diterpene Pl-4
  作者：Uwe Rinner、Rita Fürst、Christoph Lentsch

  DOI：10.1055/s-0033-1338565

  日期：——

  Abstract Jatrophane diterpenes, isolated from members of the Euphorbiaceae­ plant family, constitute a class of biologically and structurally intriguing natural products. Herein, different strategies for the preparation of an advanced intermediate towards the total synthesis of the jatrophane diterpene Pl-4 are described. Key strategies for the elaboration of the jatrophane precursors include hydrometalation

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。
• Towards the Total Synthesis of Pl-3: Preparation of the Eastern Fragment through a Diastereoselective SmI₂-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Rita Fürst、Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201300148

  日期：2013.4

  The jatrophane diterpene Pl-3, isolated in 2003 from Euphorbia platyphyllos, is a structurally complex natural product with highly promising biological properties that include pronounced antiproliferative activity and the inhibition of the efflux-pump activity of multidrug resistance p-glycoprotein. Herein, the synthesis of the eastern fragment of Pl-3 is outlined. The target compound is synthesized

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。