(1R,2S,3S,4S,5R)-(-)-1-benzyloxymethyl-4-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol | 290822-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,5R)-(-)-1-benzyloxymethyl-4-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 290822-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄O₄
• 分子量: 388.81
• InChiKey: SQEMCZASGJQPNI-IBTNMTNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-(-)-1-benzyloxymethyl-4-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 Neplanocin C
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 265.25h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5R)-(-)-1-benzyloxymethyl-4-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3