(-)-9-[(benzyloxy)methyl-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl]-6-chloropurine | 89291-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-9-[(benzyloxy)methyl-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl]-6-chloropurine
• 英文别名: (-)-9-<(1R,4R,5S)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl>-6-chloropurine；9-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-6-chloropurine
• CAS: 89291-81-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₃
• 分子量: 412.876
• InChiKey: JUSWOYDXGXRIMD-NXHRZFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-[(benzyloxy)methyl-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl]-6-chloropurine 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5R)-(-)-1-benzyloxymethyl-4-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (-)-9-[(benzyloxy)methyl-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3

文献信息

• Total synthesis of (−)-neplanocin A
  作者：Mu-Ill Lim、Victor E Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94140-6

  日期：1983.1

  A total synthesis of (−)-neplanocin A has been accomplished in 15 steps starting from the readily available D-(+)-ribonic acid γ-lactone.

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。
• An improved method of synthesis of neplanocin and related cyclopentenyl-containing nucleosides
  作者：Christopher K.H. Tseng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89219-9

  日期：1985.1

  condensation of the cyclopentenyl α,-tosylate with the alkali metal salts of 6-chloropurine and uracil, afforded the protected carbocyclic nucleosides and , respectively, which were converted to neplanocin a () and cyclopentenyl uracil () by established methods.

  环戊烯基α-甲苯磺酸酯与6-氯嘌呤和尿嘧啶的碱金属盐的简便一步缩合反应分别提供了受保护的碳环核苷和，通过既定方法分别转化为neplanocin a（）和环戊烯基尿嘧啶（） 。
• Total synthesis of (-)-neplanocin A
  作者：Victor E. Marquez、Mu Ill Lim、Christopher K. H. Tseng、Anica Markovac、Matthew A. Priest、M. Sami Khan、Bashir Kaskar

  DOI：10.1021/jo00259a019

  日期：1988.11
• MARQUEZ, VICTOR E.;LIM, MU-ILL;TSENG, CHRISTOPHER K. -H.;MARKOVAC, ANICA;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5709-5714
  作者：MARQUEZ, VICTOR E.、LIM, MU-ILL、TSENG, CHRISTOPHER K. -H.、MARKOVAC, ANICA、+

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of (−)-Neplanocin C
  作者：M Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00379-3

  日期：2000.6.30

  (−)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from d-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。