5-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole | 163263-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole
• CAS: 163263-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₄Si
• 分子量: 356.497
• InChiKey: DDMKWXVIZZJLRA-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  91.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole 在 四丁基氟化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218