2-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole | 68115-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: (1R)-1-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol
• CAS: 68115-98-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 216.194
• InChiKey: OCHKCEUTZLGGAG-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218

文献信息

• C nucleosides II. Preparation of 2-?-d-ribofuranosylbenzothiazole, 5-?-D-ribofuranosyltetrazole, and 5-?-glycosyl-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：I. Farkas、I. F. Szabo、R. Bognar、L. Sziladi

  DOI：10.1007/bf00471634

  日期：1978.7