5-methyl-2-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ZYFYWLTYMDJQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-ones via Pd-catalyzed cross-coupling reaction and cyclization

  摘要：

  生物活性的3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4(5H)-酮已通过有效简洁的方法合成，所用起始材料为易于获得的4-羟基喹啉-2(1H)-酮。关键策略依赖于通过钯催化的顺序交叉耦合反应和环化过程构建吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41629a

文献信息

• Synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-ones via Pd-catalyzed cross-coupling reaction and cyclization
  作者：Zhiyong Wang、Xiaoxiao Xing、Lijun Xue、Fang Gao、Ling Fang

  DOI：10.1039/c3ob41629a

  日期：——

  Biologically active 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-ones have been synthesized in an efficient and concise manner utilizing readily available 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones as the starting material. The key strategy relies on the construction of the pyrrole ring through the palladium catalyzed sequential cross-coupling reaction and cyclization process.

  生物活性的3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4(5H)-酮已通过有效简洁的方法合成，所用起始材料为易于获得的4-羟基喹啉-2(1H)-酮。关键策略依赖于通过钯催化的顺序交叉耦合反应和环化过程构建吡咯环。