5-bromo-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 141242-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• CAS: 141242-27-5
• 化学式: C₂₅H₃₃BrO₅Si
• 分子量: 521.524
• InChiKey: ADTXCUZKCSDOIU-LHGONGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-azido-3,5-dideoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-6-O-苯甲酰基-3,5-二脱氧-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的合成，反应和晶体结构

  摘要：

  摘要通过对3,5-O-亚苄基-6-O-的处理，得到了5-溴-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-β-呋喃呋喃糖（7）。叔丁基二苯基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）与N-溴丁二酰亚胺，然后进行Zemplen O-脱酰基和氧化还原顺序。用叠氮化钾将溴化物在7中进行亲核置换，很容易得到相应的5-azido-5-deoxy-allo衍生物8。用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯处理8的3-三氟甲磺酸盐，得到5-叠氮基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,5-二甲氧基-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（17.通过X射线结晶6-苯甲酸酯19确认17中C-3的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80042-y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-bromo-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-6-O-苯甲酰基-3,5-二脱氧-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的合成，反应和晶体结构

  摘要：

  摘要通过对3,5-O-亚苄基-6-O-的处理，得到了5-溴-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-β-呋喃呋喃糖（7）。叔丁基二苯基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）与N-溴丁二酰亚胺，然后进行Zemplen O-脱酰基和氧化还原顺序。用叠氮化钾将溴化物在7中进行亲核置换，很容易得到相应的5-azido-5-deoxy-allo衍生物8。用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯处理8的3-三氟甲磺酸盐，得到5-叠氮基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,5-二甲氧基-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（17.通过X射线结晶6-苯甲酸酯19确认17中C-3的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80042-y

文献信息

• Synthesis and Reactions of 3-C-Branched-Chain Analogues of 3,6-Anhydrodeoxynojirimycin
  作者：C. Kuan Lee、Huixin Jiang、A. M. Scofield

  DOI：10.1080/07328309708006509

  日期：1997.1.1

  The syntheses of 3,6-anhydro-1-deoxy-3-C-ethoxycarbonylmethyl- (4) and 3-C-(2-hydroxyethyl)nojirimycin (5) from 5-azido-6-O-tert-butyldiphenylsiyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (8) are described. The key intermediate is 5-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-3-C-ethoxycarbonylmethylene-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hex-3-enofuranose (11) which was obtained by condensation of 5-azido-6-O-tertbutyldiphenylsilyl-5-deoxy- 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexos-3-ulofuranose (10) with (ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane. Conventional benzoylation of 4 resulted in the formation of the lactones 13a and 13b. The 3-C-(2-hydroxyethyl) analogue (5) was synthesized by lithium aluminum hydride reduction of 3,6-anhydroxy-5-azido-5-deoxy-3-C-ethoxycarbonylmethyl- 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (12), followed by deacetalation, and hydrogenation.