3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 | 74708-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖
• 中文别名: 二(咪唑)(5,10,15,20-四苯基卟吩酸根)铁(III)二(1,2-二氰基乙烯二硫醇酸根)铜酸盐(III)四(四氢呋喃)
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,5-O-Benzylidene-1,2-O-isopropylideneglucofuranose；[(1S,2R,6R,8R,9R,11S)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methanol
• CAS: 74708-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: UOPDTDOYAQDGNT-JSLGZRHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,6-anhydro-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-L-idopyranose 的高效合成

  摘要：

  由 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖通过五个步骤高效合成 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-L-吡喃糖 2此处描述了通过烯醇醚的硼氢化、L-idofuranosyl 糖的水解和 1,6-脱水-β-L-idopyranose 的乙酰化作为关键步骤的 45% 总产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000173
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖异构体的合成与立体化学分配

  摘要：

  研究了苯甲醛吡啶甲酸催化苯甲醛二甲基乙缩醛与6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖戊糖之间的缩醛交换，作为Brigl和Grüner原始方法的替代方法（缩合D-葡萄糖三醇与苯甲醛在卤化锌催化下的合成）合成3,5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。两种途径提供相反的亚苄基非对映异构体：传统方法产生了热力学上有利的异构体（苯基和C-6反式），而新序列产生了顺式化合物。在转换成相应的6碘化物5和7之后，确定了这些异构体的方向和构象。X射线晶体学表明，反式异构体7的1,3-二恶烷环存在于预期的“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84012-5

文献信息

• An Improvement in the Preparation of Some Carbohydrate Benzylidene Acetals
  作者：V Ferro、M Mocerino、RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9880813

  日期：——

  Carbohydrate benzylidene and p- methoxybenzylidene acetals are easily prepared by treatment of various sugar derivatives with either benzaldehyde diethyl acetal or p- methoxybenzaldehyde diethyl acetal , respectively, in refluxing chloroform containing camphorsulfonic acid.

  碳水化合物亚苄基和对甲氧基亚苄基 各种糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩醛 糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 在含有樟脑磺酸的回流氯仿中分别与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 含有樟脑磺酸。
• Barnes, John C.; Brimacombe, John S.; McDonald, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1483 - 1489
  作者：Barnes, John C.、Brimacombe, John S.、McDonald, Graeme

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-fluoro-d-olivose (2,6-dideoxy-6-fluoro-d-arabino-hexopyranose)
  作者：Jens Nieschalk、David O'Hagan

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00220-6

  日期：1998.9

  An efficient synthesis of 6-fluoro-D-olivose 5 (2,6-dideoxy-6-fluoro-D-arabino-hexopyranose starting from D-glucose is reported. Key features of the synthesis involve the early introduction of the fluorine atom at C-6 and the Fischer reductive elimination as a strategy to achieve C-2 deoxygenation. The route, the first to this compound, is efficient providing gramme quantities of 5 for biotransformation studies. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• FERRO, VITO;MOCERINO, MAURO;STICK, ROBERT V.;TIBROOK, MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 813-815
  作者：FERRO, VITO、MOCERINO, MAURO、STICK, ROBERT V.、TIBROOK, MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——