3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose | 328379-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-xylohex-5-enofuranose；(1S,2R,6R,8S,11R)-4,4-dimethyl-9-methylidene-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 328379-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: XCAILCPZDIOOKQ-QKGCVVFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 四氢呋喃 、 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-L-idopyranose 的高效合成

  摘要：

  由 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖通过五个步骤高效合成 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-L-吡喃糖 2此处描述了通过烯醇醚的硼氢化、L-idofuranosyl 糖的水解和 1,6-脱水-β-L-idopyranose 的乙酰化作为关键步骤的 45% 总产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000173
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 生成 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• New ketone synthesis viaβ-hydroxy o-nitrophenyl selenoxides; a one-step synthesis of deoxy-keto sugars
  作者：Kimiaki Furuichi、Sadamu Yogai、Toshio Miwa

  DOI：10.1039/c39800000066

  日期：——

  β-Hydroxy o-nitrophenyl selenides and their O-alkyl or O-acyl derivatives were prepared and converted into ketones or the corresponding enol derivatives in satisfactory yields; these reactions were applied to the synthesis of sugar derivatives.

  制备了β-羟基邻硝基苯基硒化物及其O-烷基或O-酰基衍生物，并以令人满意的产率将其转化为酮或相应的烯醇衍生物。这些反应被用于糖衍生物的合成。