1,2-di-O-octadecyl-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol | 114047-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-octadecyl-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol
• 英文别名: 2-[[(2R)-2,3-dioctadecoxypropoxy]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 114047-21-1
• 化学式: C₄₅H₉₄O₄Si
• 分子量: 727.324
• InChiKey: JBYWITWGCZEXJV-WBVITSLISA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  704.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.24
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-octadecyl-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,2-o-二十八基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2-di-O-octadecyl-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169

文献信息

• YAMAUCHI, KIYOSHI;HIHARA, MITSUYOSHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2169-2172
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、HIHARA, MITSUYOSHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——