trans-11-fluoro-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-11-fluoro-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine
• 英文别名: (3S,4S)-11-fluoro-3,4-dihydrobenzo[c]acridine-3,4-diol
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: HQDJLPDCZSMJFW-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 、 氢溴酸 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.05h， 生成 trans-11-fluoro-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  多环氟氮杂芳烃的研究：反式-9-氟-和-11-氟3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶作为氟苯并[ c ] ac啶的潜在致癌物

  摘要：

  标题化合物的立体选择性合成反式-9-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶1a和反式-11-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶 1b，是最易致癌的代谢物分别描述了9-和11-氟代苯并[ c ] ac啶。为了将诱变活性与其母体氟氮杂芳烃进行比较，可使用9-氟苯并[ c ] ac啶2a和11-氟苯并[ c ] ac啶 2b，也已经合成。二氢二醇是通过立体选择性还原邻醌，依次通过遵循的官能团转化协议合成。 甲氧基 → 苯酚 → 邻醌。

  DOI：

  10.1039/b102750f

文献信息

• Studies on polycyclic fluoroazaarenes: synthesis of trans-9-fluoro- and -11-fluoro 3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridines as potential proximate carcinogenic metabolites of fluorobenz[c]acridine
  作者：Dipanjan Pan、Gandhi K. Kar、Jayanta K. Ray、Jyh-Ming Lin、Shantu Amin、Suchada Chantrapromma†、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/b102750f

  日期：——

  trans-9-fluoro-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine 1a and trans-11-fluoro-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine 1b, as proximate carcinogenic metabolites of 9- and 11-fluorobenz[c]acridines, respectively, are described. In order to compare mutagenic activities with their parent fluoroazaarenes, 9-fluorobenz[c]acridine 2a and 11-fluorobenz[c]acridine 2b, have also been synthesised. The dihydrodiols

  标题化合物的立体选择性合成反式-9-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶1a和反式-11-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶 1b，是最易致癌的代谢物分别描述了9-和11-氟代苯并[ c ] ac啶。为了将诱变活性与其母体氟氮杂芳烃进行比较，可使用9-氟苯并[ c ] ac啶2a和11-氟苯并[ c ] ac啶 2b，也已经合成。二氢二醇是通过立体选择性还原邻醌，依次通过遵循的官能团转化协议合成。 甲氧基 → 苯酚 → 邻醌。