1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 | 72019-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛
• 英文名称: 1-chloro-6-methoxy-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde
• 英文别名: 1-chloro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-chloro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde；1-chloro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthyl-2-carboxaldehyde
• CAS: 72019-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: BDKNTMQPRHCITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1-chloro-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二氢萘的荧光探针，用于半胱氨酸的灵敏检测及其在生物成像中的应用†

  摘要：

  半胱氨酸（Cys）作为生命必需的氨基酸，在各种蛋白质的合成和人类新陈代谢中起着重要作用。检测和监测半胱氨酸的浓度在体外和体内是相关疾病的诊断显著。在这里，我们设计和合成了一种新型的荧光探针NC-Cys，用于检测半胱氨酸，它以二氢萘为荧光团。加入半胱氨酸后，通过从紫色到亮黄色的颜色变化实现了半胱氨酸的比色肉眼检测。此外，与不添加Cys相比，在Cys存在下536 nm处的荧光强度显示荧光信号增加了约90倍。测头NC-Cys对Cys表现出令人满意的敏感性和选择性。还观察到I 536与Cys的浓度（0-100μM）之间存在良好的线性关系，计算出的检出限为2.1×10 -8M。重要的是，NC-Cys探针已成功应用于Cys的荧光成像在活细胞和组织中具有低细胞毒性。这种新开发的荧光探针将是在更广泛的生理和病理过程中对Cys成像的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1039/c9nj05432d
• 作为产物：
  描述：

  (1-Chloro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methanol 在 三氯化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 · 6H2O/KI/CH3CN/H2O：一种高效且通用的系统，用于在水合介质中从醇中化学选择性地裂解 C-O 键并形成卤化物和羰基化合物

  摘要：

  摘要 AlCl3 · 6H2O/KI/CH3CN/H2O 是一种高效且通用的系统，可在 80 °C 的水合介质中化学选择性地将酯、缩醛、醚和硫杂环戊烷的 C-O 键裂解为相应的酸、醇和羰基化合物具有良好的收益。该系统还将醇（伯/仲）转化为卤化物，并在 DMSO 存在下将醇（伯/仲）氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910500516316

文献信息

• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• Microwave-assisted Pd-catalyzed synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.094

  日期：2013.12

  developed for the synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using Vilsmeier formylation reaction. This synthetic protocol is utilized to synthesize some more novel steroidal pyrimidine derivatives and are currently being evaluated for their biological

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。
• rac-BINAP-PdCl2 catalyzed Heck reactions of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate: synthesis of methyl 3-(3-formylquinolin-2-yl) acrylates
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Ritush Kumar、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.081

  日期：2014.4

  rac-BINAP-PdCl2 catalytic system catalyzed Heck reaction of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate in DMA is described to the synthesis of methyl 3-(3-formyl-quinolin-2-yl)-acrylates, in good to excellent yields. The reaction could be also extended with other activated alkenes to afford Heck products. Fused-benzene ring in heterocyclic and carbocyclic moieties was found to enhance the

  用rac -BINAP-PdCl 2催化体系在DMA中催化3-甲酰基喹啉-2-基氯与丙烯酸甲酯的Heck反应，合成了3-（3-甲酰基喹啉-2-基）丙烯酸甲酯达到优异的产量。该反应还可以与其他活化的烯烃一起扩展以提供Heck产物。发现杂环和碳环部分中的稠合苯环提高了产率。
• Studies on polycyclic fluoroazaarenes: synthesis of trans-9-fluoro- and -11-fluoro 3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridines as potential proximate carcinogenic metabolites of fluorobenz[c]acridine
  作者：Dipanjan Pan、Gandhi K. Kar、Jayanta K. Ray、Jyh-Ming Lin、Shantu Amin、Suchada Chantrapromma†、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/b102750f

  日期：——

  trans-9-fluoro-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine 1a and trans-11-fluoro-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine 1b, as proximate carcinogenic metabolites of 9- and 11-fluorobenz[c]acridines, respectively, are described. In order to compare mutagenic activities with their parent fluoroazaarenes, 9-fluorobenz[c]acridine 2a and 11-fluorobenz[c]acridine 2b, have also been synthesised. The dihydrodiols

  标题化合物的立体选择性合成反式-9-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶1a和反式-11-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶 1b，是最易致癌的代谢物分别描述了9-和11-氟代苯并[ c ] ac啶。为了将诱变活性与其母体氟氮杂芳烃进行比较，可使用9-氟苯并[ c ] ac啶2a和11-氟苯并[ c ] ac啶 2b，也已经合成。二氢二醇是通过立体选择性还原邻醌，依次通过遵循的官能团转化协议合成。 甲氧基 → 苯酚 → 邻醌。
• Cascade C-C and C-N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines and Fused Quinol­ines
  作者：Ashwini Borah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1002/ejoc.201600220

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed cascade process has been developed for the synthesis of quinoline and phenanthridine derivatives from various β-chloro α,β-unsaturated aldehydes and 2-chloroaryl aldehydes, respectively, in good to high yields. The reaction proceeds through Pd-catalyzed cascade carbon–carbon and carbon–nitrogen bond formation in a single reaction vessel. The requisite β-chloro α,β-unsaturated aldehydes were efficiently

  已经开发了一种 Pd 催化的级联工艺，用于分别从各种 β-氯 α,β-不饱和醛和 2-氯芳基醛合成喹啉和菲啶衍生物，收率良好。该反应通过 Pd 催化的级联碳 - 碳和碳 - 氮键在单个反应容器中形成。必需的β-氯α,β-不饱和醛是由相应的羰基化合物有效合成的。配体 Sphos 与 Pd(OAc)2 的使用对于本级联工艺的成功实施至关重要。该合成方案也适用于三球定生物碱的克级合成。