香蒲新苷 | 104472-68-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 香蒲新苷
• 中文别名: 香蒲新甙
• 英文名称: isorhamnetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranose；isorhamnetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside]；isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→ 6)-[a-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)]-β-D-galactopyranoside；isorhamnetin 3-O-2^G-rhamnopyranosylrutinoside；isorhamnetin-3-O-(2G-α-1-rhamnosyl)-rutinoside；isorhamnetin 3-(2”-rhamnosyl rutinoside)；3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 104472-68-6
• 化学式: C₃₄H₄₂O₂₀
• 分子量: 770.695
• InChiKey: POMAQDQEVHXLGT-QDYYQVSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >187°C (dec.)
• 沸点：
  1065.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

背景

香蒲新甙（Typhaneoside）是蒲黄中的一种主要黄酮成分。蒲黄生长于池沼、水边或浅沼泽环境中，世界共有18个品种，中国约有10种，资源非常丰富。蒲黄又名蒲棒花粉、蒲草黄，为香蒲科（Typhaceae）植物水烛香蒲（Typha angustifolia L.）、东方香蒲（Typha orientalis Presl.）或同属植物的干燥花粉，具有止血、化瘀、通淋的功效。它可用于治疗吐血、崩漏、外伤出血、经闭痛经、血淋涩痛等症状。蒲黄中主要含有甾类、黄酮类、长链脂肪烃类化合物、酸性成分、氨基酸和无机成分等，其中的黄酮类成分具有改善微循环、降低心脑组织耗氧量、扩张血管、促凝血、抗炎、引产、降血脂及防治动脉粥样硬化等多种作用。

制备

将2千克蒲黄装入超临界萃取装置的萃取釜中，以超临界二氧化碳（CO₂）为溶剂进行蒲黄的超临界萃取。萃取条件设置为：压力28兆帕、温度45℃、时间3小时和流速25升/小时。待提取罐内环境稳定后，在携带剂储罐中加入65%丙酮（药材量的20%），调节解析釜温度至55℃，压力维持在8兆帕，收集从解析釜出料口放出的萃取物。随后用正丁醇对萃取物进行萃取并减压浓缩得到244克浸膏。接着将50克浸膏与硅胶（浸膏∶硅胶=1∶3）搅拌均匀后低温烘干，并使用新的硅胶填充柱状装置，拌样硅胶上柱后采用氯仿-乙醇混合溶液（体积比9∶1、7∶1、4∶1、2∶1、1∶1和1∶2梯度洗脱），每个梯度洗脱剂用量为200毫升，流速控制在4毫升/分钟。通过薄层色谱（TLC）跟踪监测收集香蒲新甙分离液，减压浓缩后得到香蒲新甙粗品。将粗品用甲醇配制成10毫克/毫升的溶液，利用制备型高效液相色谱仪纯化并收集主成分峰，进行旋转蒸发浓缩和真空冷冻干燥处理，最终得到264毫克的香蒲新甙纯品。

制备过程中的高效液相色谱条件

制备柱填料采用十八烷基硅烷键合硅胶，室温条件下操作。流动相由甲醇与0.1%醋酸水溶液按体积比18∶32组成，流速控制在5毫升/分钟，检测波长设定为254纳米。

生物活性

从香蒲（Typha angustifolia L.）中提取的香蒲新甙可以抑制缺氧/复氧细胞中的过度自噬，并增加Akt和mTOR的磷酸化水平。此外，香蒲新甙对心血管系统具有一定的作用，包括降低血脂、促进抗动脉粥样硬化活动以及提高免疫和凝血功能。

化学性质

香蒲新甙为黄色结晶粉末状物质，易溶于甲醇，来源于蒲黄。

用途

香蒲新甙具有止血化瘀、通淋的作用。此外，还用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理作用：治疗小便不利及乳痈症状。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isorhamnetin 3-O-2^G-rhamnopyranosylrutinoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside 在 hesperidinase 、 葡萄糖 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 异鼠李素-3-O-葡萄糖苷 、 香蒲新苷 、 水仙苷
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid and benzophenone glycosides from Coleogyne ramosissima

  摘要：

  A benzophenone glucoside and two flavonol glycosides were isolated together with 27 known polyphenols from the aerial parts of Coleogyne ramosissima, and their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods as iriflophenone 2-O-beta-glucogyranoside, isorhamnetin 3-O-2(G)-rhamnopyranosylrutinoside-7-O-alpha-rhamnopyranoside and limocitrin 3-O-rutinoside-7-O-beta-glucopylanoside, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00192-8

文献信息

• Flavonoid and benzophenone glycosides from Coleogyne ramosissima
  作者：Hideyuki Ito、Eisei Nishitani、Takao Konoshima、Midori Takasaki、Mutsuo Kozuka、Takashi Yoshida

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00192-8

  日期：2000.8

  A benzophenone glucoside and two flavonol glycosides were isolated together with 27 known polyphenols from the aerial parts of Coleogyne ramosissima, and their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods as iriflophenone 2-O-beta-glucogyranoside, isorhamnetin 3-O-2(G)-rhamnopyranosylrutinoside-7-O-alpha-rhamnopyranoside and limocitrin 3-O-rutinoside-7-O-beta-glucopylanoside, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.