N-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯 | 133157-01-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯
• 中文别名: N-二苯亚甲基-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: dibenzo-imino-methyl-L-serinate
• 英文别名: Methyl N-(Diphenylmethylene)-L-serinate；methyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 133157-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: INDYBELMPCDQHK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 三异丁基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2S,3S,4E)-2--1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Aluminoxy acetals from .alpha.-amino esters: chirality transfer via sequential addition of hydride and C-nucleophiles. 2-Amino alcohols and sphingosines

  摘要：

  The reaction of alpha-imino esters (O'Donnell's Schiff bases) with aluminum hydrides to produce acetal-like intermediates and subsequent reaction with carbon nucleophiles has been studied. Treatment of optically pure imine-protected amino esters with iBu2AlH or iBuAlH.Bu3Al, followed by RMgX or RLi provided threo-2-amino alcohols in high yield (73-85%) and excellent ''syn'' stereoselectivity (8:1 to >20.1, threo or like product preferred). Use of nonpolar solvents (CH2Cl2-hexane) provided the highest stereoselectivities. Use of the less-reactive iBu2AlH.iBu3Al complex lowered the amount of undesired primary alcohol products observed. Thermally labile aluminoxy acetal intermediates were observed by H-1 NMR and were trapped with N-(trimethylsilyl)imidazole to produce relatively stable monosilyl acetals (mixed acetals). Alanine-derived Schiff bases 2a-e showed a correlation between the steric bulk of the ester and threo selectivity The presence of THF reduced this correlation, suggesting the C-nucleophile addition involves a Lewis acid-assisted S(N)2-like displacement of the aluminoxy acetal or displacement of a tight-ion pair. In addition to the synthesis of optically pure arylethanolamines 6a-d from representative amino acids, threo-sphingosines 8a-d were synthesized from L-serine-derived Schiff base 4b, and 1-deoxy-threo-sphingosines 9a-d were synthesized from L-alanine in a similar fashion. Experimental details are provided.

  DOI：

  10.1021/jo00046a032
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022

文献信息

• General methods for .alpha.- or .beta.-O-Ser/Thr glycosides and glycopeptides. Solid-phase synthesis of O-glycosyl cyclic enkephalin analogs
  作者：Robin Polt、Lajos Szabo、Jennifer Treiberg、Yushun Li、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja00052a022

  日期：1992.12

  O-Linked glycopeptides have been efficiently synthesis using the highly nucleophilic α-imino esters (O'Donnell's Schiff bases) derived from L-serine (3a-c), L-threonine (4a,b), and a dipeptide ester (5). General methodology has been developed which can provide β-glycosides of β-hydroxy-α-amino acid derivatives 6-16 in excellent yield (63-94%) and excellent selectivity (>20:1) using Hanessian's modification

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，
• METHODS OF USING AS ANALGESICS 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090088433A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The compounds shown by the structural formulas below have analgesic effect and are used in compositions and methods for treating mammal in need of such treatment.

  下面结构式所示的化合物具有镇痛作用，用于治疗需要此类治疗的哺乳动物的组合物和方法中。
• 3-Heteroaryl-3-Hydroxy-2-Amino-Propyl Amines And Related Compounds Having Analgesic And/Or Immuno Stimlant Activity
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20080312236A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification have analgesic and or immunostimulant effect in mammals.

  公式为的化合物，在规范中定义的变量具有哺乳动物镇痛和/或免疫刺激作用。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100190792A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed herein are methods of treating a patient suffering from a cognitive disorder using the following compounds (I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII).

  本文披露了使用以下化合物（I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII）治疗患有认知障碍的患者的方法。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING 1-ARYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 1-HETEROARYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100105687A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein are methods of treating a patient suffering from a cognitive disorder using compounds of the following formula, Formula (2), wherein the variables have the meaning defined in the specification.

  本文披露了使用以下公式（2）的化合物治疗患有认知障碍的患者的方法，其中变量的含义在说明书中定义。