N-(二苯基亚甲基)-D-苯基甘氨酸甲酯 | 151123-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-D-苯基甘氨酸甲酯
• 英文名称: Methyl N-(diphenylmethylene)-D-phenylglycinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-2-phenylacetate
• CAS: 151123-29-4；138892-07-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: FFQULNDVBDXWTR-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-D-苯基甘氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 左旋苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(二苯基亚甲基)-D-苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种将 α-氨基酸酯作为二苯甲酮亚胺席夫碱衍生物对映体分离的简便方法

  摘要：

  一种方便的液相色谱方法，用于在涂层手性固定相 (CSP)（Chiralcel OD-H、Chiralcel OD、Chiralpak AD-H、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS）上或共价分离作为二苯甲酮席夫碱衍生物的 α-氨基酸酯描述了源自多糖衍生物的固定化 CSP（Chiralpak IA、Chiralpak IB 和 Chiralpak IC）。通过在 2-丙醇中搅拌二苯甲酮亚胺和 α-氨基酸酯的盐酸盐，很容易制备 α-氨基酸酯的二苯甲酮亚胺衍生物。色谱分离以1.0 mL/min的流速和254 nm的检测波长进行；0.5% 2-丙醇/己烷 (v/v) 用于 CSP。总的来说，Chiralpak IC 的分辨率优于其他 CSP。此外，

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0609-6

文献信息

• Metal complexes of biologically important ligands, XCVII. Synthesis and characterisation of cyclometallated compounds of Schiff bases from α-amino acid esters with manganese (I) and rhenium (I) carbonyls
  作者：Andreas Böhm、Karlheinz Sünkel、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00579-2

  日期：1998.2

  N-Diphenylmethylen Schiff bases from α-amino acid esters react with MnMe(CO)5 and ReMe(CO)5 in refluxing octane to give the orthometallated complexes (CO)4M[C6H4(C6H5)CNCHR1CO2R2}-C,N] (MMn, Re). Reactions of the orthometallated rhenium complexes with HBF4 afford ionic N,O-chelate complexes under cleavage of the Re–C bond. The structures of the valine derivatives of the orthomanganated and -rhenated

  ñ从-Diphenylmethylen Schiff碱α -氨基酸的酯与MnMe（CO）反应5和雷默（CO）5在回流辛烷，得到orthometallated络合物（CO）4 M [C 6 H ^ 4（C 6 H ^ 5）C NCHR 1 CO 2 - [R 2 } -C，N]（MMn中，Re）。在Re-C键断裂的情况下，原金属化的–配合物与HBF 4的反应生成离子型N，O-螯合物。通过X-射线衍射测定正锰和正hen的配合物的缬氨酸衍生物的结构。
• Investigation into the enantioselective protonation of enolate Schiff bases with (R)-pantolactone
  作者：Monique Calmès、Christèle Glot、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00500-0

  日期：2001.2

  The effect of several factors on the enantioselective protonation of the enolates of a-amino acid derivatives with (R)-pantolactone were studied. The highest stereoselectivity (74-76% e.e.) was generally observed by associating lithium chloride with LHMDS and by using the optimum temperature for the formation of the enolate. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids
  作者：Martin J. O'Donnell、Gwendolyn K. Cook、David B. Rusterholz

  DOI：10.1055/s-1991-26625

  日期：——

  Higher imine esters 1a-h and 7a-b of amino acids and dipeptides are prepared in 68-91% yield by saponification of the benzophenone Schiff base methyl esters 3a-d and 6 using phase-transfer techniques followed by O-alkylation with an alkyl halide. The procedure occurs with retention of configuration at the α-carbon except with phenylglycine derivatives.

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。
• A convenient method for the enantiomeric separation of α-amino acid esters as benzophenone imine Schiff base derivatives
  作者：Hu Huang、Wen Jun Xu、Jing-Yu Jin、Joon Hee Hong、Hyun-Jae Shin、Wonjae Lee

  DOI：10.1007/s12272-012-0609-6

  日期：2012.6

  the separation of α-amino acid esters as benzophenone Schiff base derivatives on coated chiral stationary phases (CSPs) (Chiralcel OD-H, Chiralcel OD, Chiralpak AD-H, Chiralpak AD, and Chiralpak AS) or covalently immobilized CSPs (Chiralpak IA, Chiralpak IB, and Chiralpak IC) derived from polysaccharide derivatives is described. Benzophenone imine derivatives of α-amino acid esters were readily prepared

  一种方便的液相色谱方法，用于在涂层手性固定相 (CSP)（Chiralcel OD-H、Chiralcel OD、Chiralpak AD-H、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS）上或共价分离作为二苯甲酮席夫碱衍生物的 α-氨基酸酯描述了源自多糖衍生物的固定化 CSP（Chiralpak IA、Chiralpak IB 和 Chiralpak IC）。通过在 2-丙醇中搅拌二苯甲酮亚胺和 α-氨基酸酯的盐酸盐，很容易制备 α-氨基酸酯的二苯甲酮亚胺衍生物。色谱分离以1.0 mL/min的流速和254 nm的检测波长进行；0.5% 2-丙醇/己烷 (v/v) 用于 CSP。总的来说，Chiralpak IC 的分辨率优于其他 CSP。此外，