N-(二苯基亚甲基)-N-(2-甲氧基苯基)胺 | 73939-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-N-(2-甲氧基苯基)胺
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-N-(2-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-(diphenylmethylene)-2-methoxyaniline；N-(2-methoxyphenyl)benzophenone imine；N-Benzhydrylidene-2-methoxyaniline；N-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 73939-13-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WHEHWWKNECIKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-N-(2-甲氧基苯基)胺 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸胺的氨当量

  摘要：

  市售的二苯甲酮亚胺在钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化的胺化中用作便利的氨当量。二苯甲酮亚胺加合物可通过催化氢化或用羟胺盐酸盐或在湿THF中催化量的HCl处理而直接裂解成相应的伯苯胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01465-2
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(二苯基亚甲基)-N-(2-甲氧基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c

文献信息

• Cu(OAc)2-Mediated Cross-Coupling Reaction of Benzophenone N,N,N-Trimethylhydrazonium Salts and Aryl Boronic Acids
  作者：Mitsuru Kitamura、Yu Tokuda、Norifumi Tashiro、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1071/ch12350

  日期：——

  Cu(OAc)2-mediated coupling of benzophenone N,N,N-trimethylhydrazonium salts and aryl boronic acids proceeded to afford N-aryl imines.

  Cu（OAc）2介导的二苯甲酮N，N，N-三甲基hydr盐与芳基硼酸的偶联反应得到N-芳基亚胺。
• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要
• Oxo/Imido Heterometathesis Reactions Catalyzed by a Silica-Supported Tantalum Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Olga A. Belyakova、Yan V. Zubavichus、Yuriy G. Kolyagin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/om4001499

  日期：2013.7.8

  partially dehydroxylated at 300 °C leads to the formation of the surface imido complex (≡SiO)2Ta(═NtBu)(CH2CMe2Ph) as a major species, which was characterized with EXAFS, 13C CP/MAS NMR, diffuse reflectance FTIR, elemental analyses, and chemical reactivity. The obtained material acts as an efficient heterogeneous catalyst for various oxo/imido heterometathesis transformations: imidation of ketones and DMF with

  接枝的Ta（= N吨卜）（CH 2 CME 2 PH）3到二氧化硅上，在300℃的引线部分脱羟基的表面酰亚胺复合物（≡SiO）的形成的表面2的Ta（= N吨卜）（CH主要成分为2 CMe 2 Ph），并通过EXAFS，13 C CP / MAS NMR，漫反射FTIR，元素分析和化学反应进行了表征。所获得的材料用作用于各种氧代/酰亚胺heterometathesis变换的高效多相催化剂：酮的酰亚胺化和DMF与N- sulfinylamines和缩合N-亚磺胺转化为硫二亚胺，异氰酸苯酯转化为二苯基碳二亚胺。
• Preparation of Methoxy-substituted Diaryl Ketone Anils<i>via</i>Phenyliminodimagnesium Intermediate
  作者：Masao Okubo、Sonoko Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.53.281

  日期：1980.1

  Phenyliminodimagnesium reagent (PhN(MgBr)2) and its o- and p-methoxy derivatives, prepared in THF by treatment of anilines with EtMgBr, were found to be effective for condensation with benzophenones and fluorenone. The corresponding anils (N-(diarylmethylene)anilines) were prepared in good yields.

  通过在 THF 中用 EtMgBr 处理苯胺而制备的苯基亚氨基二镁试剂 (PhN(MgBr)2) 及其邻甲氧基和对甲氧基衍生物被发现可有效地与二苯甲酮和芴酮缩合。相应的苯胺（N-（二芳基亚甲基）苯胺）以良好的收率制备出来。
• Metal-Free Catalytic Hydrogenation of Imines with Recyclable [2.2]Paracyclophane-Derived Frustrated Lewis Pairs Catalysts
  作者：Guan Wang、Cheng Chen、Tieqi Du、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201301007

  日期：2014.5.26

  A series of [2.2]paracyclophane‐derived frustrated Lewis pairs (FLPs) with reversible, metal‐free hydrogen activation was synthesized and successfully applied in the hydrogenation of imines in moderate to good yields. The high stability of the novel FLP system enables effective recycling of the metal‐free catalysts. This reaction could also be compatible with a larger scale and developed into a pharmaceutical

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞 R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。