(2S-trans)-3-<(Z)-pent-2-enyl>oxirane methanol | 133575-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S-trans)-3-<(Z)-pent-2-enyl>oxirane methanol
• 英文别名: ((2S,3S)-3-((Z)-pent-2-enyl)oxiran-2-yl)methanol；((2S,3S)-3-((Z)-pent-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)methanol；[(2S,3S)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 133575-33-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VDIXFQKCYZMKAY-FBJRUSGASA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-3-<(Z)-pent-2-enyl>oxirane methanol 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9Z,11E,13S,15Z)-13-羟基-9,11,15-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S-trans)-3-<(Z)-pent-2-enyl>oxirane methanol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the anti-inflammatory lipid mediator Resolvin D6

  摘要：

  The first total synthesis of Resolvin D6, an endogenous lipid mediator of resolution of inflammation derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C4 and C17 were generated via an asymmetric Noyori transfer hydrogenation and a Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, respectively. A mild copper catalyzed coupling of cis-1,4-dibromo-2-butene with TMS-acetylene generated the C7-C14 fragment. Pd-0/Cu-I Sonogashira couplings and Zn(Cu/Ag) reduction completed the synthesis of Resolvin D6. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.003

文献信息

• A Modular, Enantioselective Synthesis of Resolvins D3, E1, and Hybrids
  作者：Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Josep Llaveria、Penelope E. Streatfeild、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00089

  日期：2020.2.21

  Here, we report a convergent and flexible strategy to prepare these natural products using Hiyama-Denmark coupling of five- and six-membered cyclic alkenylsiloxanes to connect three resolvin fragments, and control the stereochemistry of the natural product (Z)-alkenes. The modular nature of this approach enables the synthesis of novel resolvin hybrids, opening up opportunities for more-extensive investigations

  Resolvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个resolvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。
• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of (+)-Mueggelone
  作者：Dachepally Aravind Kumar、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1080/00397911.2011.624395

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Synthesis of the 16<i>S</i>,17<i>S</i>-Epoxyprotectin Intermediate in the Biosynthesis of Protectins by Human Macrophages
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Romain A. Colas、Iliyan Vlasakov、Jesmond Dalli、Charles N. Serhan、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00574

  日期：2015.12.24

  protectin D1 (1). The human 15-lipoxygenase type I, via stereoselective processes and with docosahexaenoic acid as the substrate, enables the formation of this specialized pro-resolving lipid mediator. Herein, based on results from LC/MS-MS metabololipidomics, support is presented for the apprehended biosynthesis of 1 in human macrophages occurring via the intermediate 16S,17S-epoxyprotectin (5). Stereochemically

  n-3 多不饱和脂肪酸在急性炎症的消退阶段充当底物，用于生物合成专门的促消退脂质介质。一个主要的例子是 C22-二羟基-多不饱和脂肪酸保护素 D1 ( 1 )。人类 15-脂氧合酶 I 型通过立体选择性过程并以二十二碳六烯酸为底物，能够形成这种专门的促溶解脂质介质。在此，基于 LC/MS-MS 代谢脂质组学的结果，为人类巨噬细胞中通过中间体 16 S ,17 S -环氧保护素 ( 5 ) 发生的1生物合成提供了支持。使用 Katsuki–Sharpless 环氧化方案获得了立体化学纯的5，确定了 C16 和 C17 原子的手性、1 个Z选择性还原以及E和Z立体选择性 Wittig 反应。此外，还提供了有关非酶水解产物和 16 S ,17 S -环氧保护素 ( 5 )半衰期的信​​息。