3,6-二溴-4-氟苯-1,2-二胺 | 1347736-83-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-4-氟苯-1,2-二胺
• 英文名称: 3,6-dibromo-4-fluorobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3,6-dibromo-4-fluoro-1,2-phenylenediamine；3,6-Dibromo-4-fluorobenzene-1,2-diamine
• CAS: 1347736-83-7
• 化学式: C₆H₅Br₂FN₂
• 分子量: 283.926
• InChiKey: BHFHVALJBJOMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-4-氟苯-1,2-二胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到5-氟-4,7-二溴-[2,1,3]苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Increased open circuit voltage in fluorinated benzothiadiazole-based alternating conjugated polymers

  摘要：

  开发了基于单氟和二氟取代的苯并噻二唑的小带隙共轭聚合物。由这些聚合物制成的器件可以实现高效聚合物太阳能电池（PCE高达5.40%）。

  DOI：

  10.1039/c1cc14586j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,6-二溴-4-氟苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  用于有机场效应晶体管的基于简单缺电子氰化反式 1,3-丁二烯的半导体聚合物

  摘要：

  在反式-1,3-丁二烯上依次引入氟和氰基官能团，产生了一系列结构简单但高度缺电子的半导体聚合物构件，具有单极n型输运特性，电子迁移率>1 cm 2  V -1有机场效应晶体管中的 s -1 。该研究为开发高性能 n 型聚合物结构简单的缺电子单元提供了灵感。

  DOI：

  10.1002/anie.202307647

文献信息

• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170050088A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。
• Narrow band gap benzodithiophene and quinoxaline bearing conjugated polymers for organic photovoltaic applications
  作者：Meric Caliskan、Mert Can Erer、Sultan Taskaya Aslan、Yasemin Arslan Udum、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108479

  日期：2020.9

  backbone. After completion of synthesis of desired polymers, their structures were identified with 1H NMR spectroscopy and their number and weight average molecular weights were examined with gel permeation chromatography (GPC). The effects of introducing fused structure and incorporation of an electron withdrawing F atom to the quinoxaline part on the electrochemical, spectroelectrochemical, optical and

  供体-受体单元的合理选择和优化允许带隙调谐以及块体异质结（BHJ）太阳能电池的光敏层的光吸收能力和能级。在这项工作中，通过Pd（0）催化的Stille缩聚反应合成了一系列新的喹喔啉和硒基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）共轭聚合物。将2-（2-辛基十二烷基）硒烯环连接到BDT中苯环的第4和8位以获得施主部分，并将三个不同的喹喔啉部分作为受体引入到BDT主链中。完成所需聚合物的合成后，它们的结构用1标识。用凝胶渗透色谱法（GPC）检查1 H NMR光谱及其数均和重均分子量。研究了引入熔融结构和将吸电子的F原子引入喹喔啉部分对合成聚合物的电化学，光谱电化学，光学和形态学性质的影响，并将其与光伏性能相关。P1，P2和P3这两种聚合物均用作活性层中的供体链段。将它们与PC 71 BM（[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯）作为受体结合，以制造体异质结太阳能电池。发现最高的电源转换效率为2
• Performance comparison of fluorinated and chlorinated donor–acceptor copolymers for polymer solar cells
  作者：Yubao Zhang、Fumeng Ren、Qinghua Li、Zhixuan Zhang、Xingdao He、Zhongping Chen、Jiulin Shi、Guoli Tu

  DOI：10.1039/c8tc00948a

  日期：——

  Chlorination could be an effective and simple strategy to develop highly efficient polymer donors.

  氯化可能是一种有效且简单的策略，用于开发高效的聚合物给体。
• Synthesis and photovoltaic properties of copolymers with a fluoro quinoxaline unit
  作者：Suhee Song、Seungmin Kim、Wonjun Kim、Seong Soo Park、Sung Heum Park、Youngeup Jin

  DOI：10.1002/pola.28957

  日期：2018.4.15

  Two novel accepter units, namely, difluoroquinoxaline and monofluoroquinoxaline, were prepared and used for the synthesis of the conjugated polymers containing electron donor–acceptor pairs for use in organic photovoltaics. The introduction of a fluorine atom into the quinoxaline moiety resulted in polymers with lowered highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels; this increased the open

  制备了两种新颖的受体单元，即二氟喹喔啉和单氟喹喔啉，并将其用于有机电子光伏中含电子给体-受体对的共轭聚合物的合成。将氟原子引入喹喔啉部分导致聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级降低。这增加了基于合成聚合物的器件的开路电压。使用Stille聚合反应合成了包含二氟喹喔啉和单氟喹喔啉的共轭聚合物，即噻吩和苯并二噻吩，以生产PEHBQxF2，PEHBQxF1，PEHBDTQxF2和PEHBDTQxF1。PEHBQxF2，PEHBQxF1，PEHBDTQxF2和PEHBDTQxF1的HOMO能级分别确定为-5.66，-5.52，-5.54和-5.39 eV。71 BM（1：2，w / w）和二碘辛烷（3％体积）表现出最佳的光伏性能，其V OC为0.79 V，J SC为10.44 mA / cm 2，FF为68％，PCE为5.58％。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Fluorination and chlorination effects on quinoxalineimides as an electron-deficient building block for n-channel organic semiconductors
  作者：Tsukasa Hasegawa、Minoru Ashizawa、Susumu Kawauchi、Hiroyasu Masunaga、Noboru Ohta、Hidetoshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c9ra02413a

  日期：——

  The quinoxalineimide (QI) unit, containing the electron-withdrawing quinoxaline and imide groups, is an electron-deficient building block for organic semiconductor materials. In this study, three fluorinated or chlorinated QIs (QI-1F, QI-2F, and QI-2Cl), have been designed and developed. We report the impact of the fluorination or chlorination of the QI unit on the electronic structures and charge

  喹喔啉酰亚胺 (QI) 单元包含吸电子喹喔啉和酰亚胺基团，是有机半导体材料的缺电子结构单元。在本研究中，设计和开发了三种氟化或氯化 QI（QI-1F、QI-2F和QI-2Cl ）。我们报告了与具有相同n的未取代 QI ( QI-2H )相比，QI 单元的氟化或氯化对电子结构和电荷载流子传输特性的影响-己基侧链。随着氟或氯原子在 QI 的 π 框架上的结合，前沿分子轨道能级下降。单晶结构分析表明，所有基于 QI 的分子都具有完全平面的主链，并被包装成具有对角电子耦合的二维滑动堆叠，从而实现二维电荷载流子传输。值得注意的是，双氟化或氯化的QIs通过相对于未取代的QI（ QI-2H）无限的分子间网络在单晶结构中形成紧密的分子堆积。基于场效应晶体管的 QI 分子表现出典型的 n 沟道传输特性。与未取代的 QI ( QI-2H)，氯化的QI表现出改善的电子迁移率高达7.1 × 10 -3 cm 2 V