N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 324534-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 324534-75-0
• 化学式: C₂₉H₅₇NO₇S
• 分子量: 563.84
• InChiKey: MMOZMXZSVKEXDZ-CJAVQSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{(2R,4aR,7R,8R,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-hexadecyloxy-3-methoxy-but-(Z)-ylidene]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-(S)-4-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 乙酸肼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 胍 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a