N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide | 324534-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(3S)-4-hexadecoxy-3-methoxybutyl]sulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 324534-43-2
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₇S
• 分子量: 651.949
• InChiKey: RSQFNEKAIRLZGG-NVUPQIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide 在 10percent Pd/C 咪唑 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 对甲苯磺酸 、 胍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((S)-4-Hexadecyloxy-3-methoxy-butylsulfanyl)-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a

文献信息

• Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids
  作者：Guangli Yang、Richard W. Franck、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/ol006783a

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.